حمض الفثاليك

مركب كيميائي

حمض الفثاليك هو مركب كيميائي ينتمي إلى الأحماض ثنائية الكربوكسيل العطرية، له الصيغة الكيميائية C8H6O4، والتي يمكن كتابتها على الشكل C6H4(COOH)2. يوجد المركب على شكل صلب أبيض اللون، ويوجد منه مصاوغان وهما حمض الإيزوفثاليك وحمض التيريفثاليك. يطلق على أملاح واسترات المركب اسم فثالات.

حمض الفثاليك
حمض الفثاليك
حمض الفثاليك

حمض الفثاليك
حمض الفثاليك

التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Benzene-1,2-dicarboxylic acid

أسماء أخرى

1,2-Benzenedioic acid
Phthalic acid
Benzene-1,2-dioic acid
ortho-Phthalic acid

المعرفات
رقم CAS88-99-3
بوب كيم1017  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات

الخواص
الصيغة الجزيئيةC8H6O4
الكتلة المولية166.14 غ/مول
المظهرصلب أبيض
الكثافة1.59 غ/سم3
نقطة الانصهار207 °س
نقطة الغليانيتفكك
الذوبانية في الماء0.6 غ/100 مل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

التحضير

حضر المركب أول من مرة من الكيميائي أوغست لورين Auguste Laurent سنة 1836 من أكسدة النفثالين؛[3] ثم أكد الكيميائي جان شارل غاليسار دي ماريناك Jean Charles Galissard de Marignac البنية وأعطاه الاسم الحالي.[4][5]

يحضر المركب صناعياً من الأكسدة الحفزية للنفثالين أو أورثو-الزيلين إلى أنهيدريد الفثاليك، والذي يحول لاحقاً إلى حمض الفثاليك.[6]

الخواص

بلورات حمض الفثاليك

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب عديم اللون، يتبلور وفق نظام بلوري أحادي الميل. للمركب انحلالية متوسطة في الماء.

المتصاوغات المحتملة للمركب هي:

حمض الفثاليكحمض الإيزوفثاليكحمض التيريفثاليك
  (أورثو- حمض الفثاليك)    (ميتا- حمض الفثاليك)    (بارا- حمض الفثاليك)

يؤدي اختزال حمض الفثاليك بملغمة الصوديوم في وجود الماء إلى الحصول على 3،1-حلقي الهكساديين.[7]

الاستخدامات

يعد المركب كمادة بادئة لتحضير أنهيدريد الفثاليك والذي له استخدامات واسعة في صناعة البوليميرات.[6] كما يعد الملح فثالات هيدروجين البوتاسيوم من المواد القياسية المعيارية في الكيمياء التحليلية.

المراجع