5-هيدروكسي ميثيل سايتوسين

مركب كيميائي

5-هيدروكسي ميثيل سايتوسين هو قاعدة بيريميدين توجد في الدنا مشتقة من السايتوسين. وهو مهم في علم التخلق لأن مجموعة الهيدروكسي ميثيل على السايتوسين يمكن أن تفعِّل الجين أو تثبطه، تمت رؤيته أول مرة في العاثية سنة 1952 [1][2] واكتُشف في 2009 وجوده بوفرة لدى الإنسان وأدمغة الفئران [3] وكذلك في الخلايا الجذعية الجنينية.[4] يمكن إنتاجه لدى الثدييات من خلال أكسدة 5-ميثيل سايتوسين وهي عملية تتم بواسطة الإنزيمات من العائلة تات، صيغته الجزيئية الكيميائية هي: C5H7N3O2.[5]

5-هيدروكسي ميثيل سايتوسين
Skeletal formula of 5-hydroxymethylcytosine
Skeletal formula of 5-hydroxymethylcytosine

Ball-and-stick model of the 5-hydroxymethylcytosine molecule
Ball-and-stick model of the 5-hydroxymethylcytosine molecule

الاسم النظامي (IUPAC)

6-Amino-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrimidin-2-one

المعرفات
رقم CAS1123-95-1 ☒N
بوب كيم (PubChem)70751
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=NC(=O)NC(=C1CO)N

  • O=C1/N=C\C(=C(\N)N1)CO

  • 1S/C5H7N3O2/c6-4-3(2-9)1-7-5(10)8-4/h1,9H,2H2,(H3,6,7,8,10) ☑Y
    Key: RYVNIFSIEDRLSJ-UHFFFAOYSA-N ☑Y

الخواص
الصيغة الجزيئيةC5H7N3O2
الكتلة المولية141.13 g/mol
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

تواجده

يبدو أن كل خلية من خلايا الثدييات تحوي 5-هيدروكسي ميثيل سايتوسين لكن الكميات تختلف بشكل معتبر تبعا لنوع الخلية، فأعلى الكميات تتواجد في الخلايا العصبية للجهاز العصبي المركزي [6][7][8]، تتزايد كمية الهيدروكسي ميثيل سايتوسين بتزايد العمر كما هو مبين في مخيخ وحصين الفئران.[6][9]

مراجع