Benzofuran
chemická sloučenina
Benzofuran (systematický název 1-benzofuran) je kyslíkatá heterocyklická sloučenina tvořená spojenými cykly benzenu a furanu; tato bezbarvá kapalina je součástí uhelného dehtu. Pojem benzofuran se používá také jako označení libovolného derivátu této sloučeniny, tyto deriváty mají často složitější strukturu. Příkladem takového derivátu je psoralen, který se vyskytuje v některých rostlinách.
| Benzofuran | |
|---|---|
 Strukturní vzorec benzofuranu s očíslovanými atomy | |
 Kuličkovo-tyčinkový model molekuly | |
 Kalotový model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1-benzofuran |
| Anglický název | Benzofuran |
| Sumární vzorec | C8H6O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 271-89-6 |
| PubChem | 9223 |
| ChEBI | 35260 |
| SMILES | o2c1ccccc1cc2 |
| InChI | InChI=1S/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 118,14 g/mol |
| Teplota tání | −18 °C (255 K) |
| Teplota varu | 173 °C (446 K) |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS08 Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výroba a příprava benzofuranu a jeho derivátů
Benzofuran se získává z uhelného dehtu, dá se rovněž vyrobit uměle dehydrogenací 2-ethylfenolu.[2]
Laboratorní postupy
Deriváty benzofuranu mohou být připraveny v laboratoři řadou různých metod, například:
- O-alkylací salicylaldehydu kyselinou chloroctovou následovanou cyklizací vzniklého etheru a dekarboxylací:
- Perkinovým přesmykem, kde kumarin reaguje s hydroxidem:[3][4][5]
- Dielsovou–Alderovou reakcí nitrovinylfuranu s různými dienofily:[6]
- Cykloizomerací alkyny o-substituovanými fenoly:[7]
Odkazy
Podobné sloučeniny
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzofuran na anglické Wikipedii.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Benzofuran na Wikimedia Commons
🔥 Top keywords: Hlavní stranaRobert FicoSpeciální:HledáníVlastimil HarapesJuraj CintulaMistrovství světa v ledním hokeji 2024Elena StrupkováAtentát na Roberta FicaMistrovství světa v ledním hokejiNová KaledonieSvetlana FicováRadko GudasPeter PellegriniJosef TopolMistrovství světa v ledním hokeji 2023Alexander SalákTomáš HanusRobert KaliňákSpeciální:Poslední změnyVražda Jána Kuciaka a Martiny KušnírovéDagmar KřížkováPrezidentské volby na Slovensku 2024Zdeňka Žádníková-VolencováSurvivor Česko & Slovensko: Titáni vs. LovciÚtok na Václava Klause v ChrastavěČeská hokejová reprezentaceČeskoMatúš Šutaj EštokMarek ŽeníšekJakub VoráčekZuzana ČaputováHandlováFilip TopolMistrovství světa v ledním hokeji 2022Mistrovství světa v ledním hokeji 2025Pryskyřník prudkýRammsteinKarel IV.Štědřenec odvislý