Bis(difenylfosfino)methan
1,1-Bis(difenylfosfino)methan (zkráceně dppm) je organická sloučenina se vzorcem CH2(PPh2)2. Používá se jako ligand v anorganické a organokovové chemii.[2] Jedná se o chelatující ligand, který se na kovy váže přes dvojici atomů fosforu, jež mohou poskytnout elektrony. Vazebný úhel ligand-kov-ligand činí 73°.[3]
Bis(difenylfosfino)methan | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
![]() Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | methylenbis(difenylfosfan) |
Ostatní názvy | dppm |
Sumární vzorec | C25H22P2 |
Vzhled | bílý krystalický prášek |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 2071-20-7 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 218-194-2 |
PubChem | 74952 |
SMILES | P(c1ccccc1)(c2ccccc2)CP(c3ccccc3)c4ccccc4 |
InChI | InChI=1S/C25H22P2/c1-5-13-22(14-6-1)26(23-15-7-2-8-16-23)21-27(24-17-9-3-10-18-24)25-19-11-4-12-20-25/h1-20H,21H2 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 384,39 g/mol |
Teplota tání | 118 až 122 °C (391 až 395 K) |
Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H315 H319 H335[1] |
P-věty | P261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Příprava a reaktivita
1,1-Bis(difenylfosfino)methan byl poprvé připraven reakcí difenylfosfidu sodného] (Ph2PNa) s dichlormethanem:[4]
- Ph3P + 2 Na → Ph2PNa + NaPh
- 2NaPPh2 + CH2Cl2 → Ph2PCH2PPh2 + 2 NaCl
Methylenové skupiny (CH2) v dppm (a především v jeho komplexech) jsou mírně kyselé. Ligand lze oxidovat na příslušné oxidy a sulfidy CH2[P(E)Ph2]2 (E = O, S). U těchto derivátů je methylen ještě kyselejší.
Koordinační chemie
Jako chelatující ligand vytváří 1,1-bis(difenylfosfino)methan čtyřčlenné cyklické sloučeniny se vzorcem MP2C. Ligand spouští tvorbu kovových komplexů obsahujících pětičlenné M2P2C kruhy; jako příklad může sloužit chlorid dipalladia, Pd2Cl2(dppm)2; oxidační čísla atomů Pd v této sloučenině jsou rovna I.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/dc/Pd2Cl2%28dppm%292-from-xtal-3D-ball-stick-hybrid.png/200px-Pd2Cl2%28dppm%292-from-xtal-3D-ball-stick-hybrid.png)
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bis(diphenylphosphino)methane na anglické Wikipedii.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Bis(difenylfosfino)methan na Wikimedia Commons