Verbaskosid
Verbaskosid (β-(3,4-dihydroxyfenyl)ethyl-O-α-L-ramnopyranosyl(1→3)-β-D-(4-O-kafeoyl)-glukopyranosid) je kafeoylfenylethanoidový glykosid,[1] v jehož molekule fenylpropanoid kyselina kávová tvoří esterovou a fenylethanoid hydroxytyrosol etherovou vazbu s ramnózovou jednotkou v molekule disacharidu.[2]
| Verbaskosid | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | [(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[2-(3,4-dihydroxyfenyl)ethoxy]-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] (E)-3-(3,4-dihydroxyfenyl)prop-2-enoát |
| Ostatní názvy | akteosid, kusaginin |
| Sumární vzorec | C29H36O15 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 61276-17-3 |
| PubChem | 5281800 |
| ChEBI | 132853 |
| SMILES | C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H](O[C@@H]([C@H]2OC(=O)/C=C/C3=CC(=C(C=C3)O)O)CO)OCCC4=CC(=C(C=C4)O)O)O)O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C29H36O15/c1-13-22(36)23(37)24(38)29(41-13)44-27-25(39)28(40-9-8-15-3-6-17(32)19(34)11-15)42-20(12-30)26(27)43-21(35)7-4-14-2-5-16(31)18(33)10-14/h2-7,10-11,13,20,22-34,36-39H,8-9,12H2,1H3/b7-4+/t13-,20+,22-,23+,24+,25+,26+,27+,28+,29-/m0/s1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 624,59 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Výskyt
Verbaskosid se vyskytuje u rostlin ze všech čeledí v řádu hluchavkotvarých (Lamiales).[3]
Jsou známy pouze dva případy výskytu verbaskosidu v rostlinách mimo tento řád.[4]
U hluchavkovitých je přítomen mimo jiné v léčivkách rodu sápa (Phlomis);[5] k rostlinám obsahujícím verbaskosid patří také krtičníkovité, například divizna sápovitá (Verbascum phlomoides)[6] a Verbascum mallophorum',[7], Buddleja globosa[8] a Buddleja cordata.[9]
Z trubačovitých jej obsahují zástupci rodu Pithecoctenium sp a Tynanthus panurensis, ze zástupců čeledi zárazovitých jde o Cistanche sp a zárazu kručinkovou (Orobanche rapum-genistae).[2] Verbaskosid byl nalezen i u sporýše lékařského (Verbena officinalis),[10] aloisie citronové (Aloysia citrodora) a libory měňavé Lantana camara,[11] olivovníku evropského (Olea europaea),[12] bublinatkovitých (Lentibulariaceae), masožravé rostliny Pinguicula lusitanica,[4] a Byblis liniflora.[3]
Deriváty
Deriváty verbaskosidu lze nalézt v divizně vlnité (Verbascum undulatum);[13][14] apiosidy verbaskosidu se nacházejí v různých diviznách (Verbascum sp).[15]
V in vitro kulturách
Verbaskosid může být také vytvářen rostlinnými buněčnými kulturami šeříků (Syringa) a zástupců rodu Leucosceptrum.[16] Může vznikat i u kořenových kultur pavlovnie plstnaté (Paulownia tomentosa).[17]
Biologická aktivita
Verbaskosid má antimikrobiální účinky,[8] obzvláště proti zlatému stafylokoku (Staphylococcus aureus).[9] Vykazuje též protizánětlivé vlastnosti.[7]
I když byla u verbaskosidu popsána určitá in vitro genotoxicita vůči lidským bílým krvinkám zahrnující proteiny PARP-1 a p53,[18] tak při následných in vivo testech nebyla žádná genotoxicita potvrzena.[19] Verbaskosid inhibuje proteinkinázu C.[11]
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Verbascoside na anglické Wikipedii.
Související články
- Echinacosid