Substituerede amfetaminer
Substituerede amfetaminer eller amfetaminer er en klasse af kemiske stoffer baseret på amfetamins struktur.[1] Den omfatter alle derivater som er dannet ved at erstatte eller substituere et eller flere brintatomer i amfetamin med substituenter.[1][2][3][4] Forbindelserne i denne gruppe spænder over en række farmakologiske midler, herunder stimulanter, empatogener og hallucinogener og andre.[2] Eksempler på substituerede amfetaminer er amfetamin,[1][2] metamfetamin,[1] efedrin,[1] cathinon,[1] fentermin,[1] mefentermin,[1] bupropion,[1] methoxyfenamin,[1] selegilin,[1] amfepramon,[1] pyrovaleron,[1] MDMA (ecstasy) og DOM (STP).
 |  |
 |  |
| L-ampfetamin | D-ampfetamin |
Nogle af amfetamins substituerede derivater forekommer i naturen, for eksempel i bladene på ledris- og khat-planter, som har været brugt af mennesker i mere end 1000 år for deres farmakologiske virkninger.[1] Amfetamin blev først fremstillet i slutningen af det 19. århundrede. I 1930'erne fandt amfetamin og nogle af dets derivater brug som anti-kongestanter i symptomatisk behandling af forkølelse og også lejlighedsvis som psykoaktive midler. Deres virkninger på centralnervesystemet er forskelligartede, men kan opsummeres ved tre overlappende typer aktivitet: psykoanaleptisk, hallucinogen og empatogen. Forskellige substituerede amfetaminer kan forårsage disse virkninger enten separat eller i kombination.
Eksempler
Amfetaminer er selv en undergruppe af substituerede phenethylamin-forbindelser. Substitution af brintatomer resulterer i en stor klasse af kemiske forbindelser. Typisk reaktioner er substitution med methyl- og nogle gange ethylgrupper på amin- og fenylgrupperne:[5][6][7]
| Stof | Substituenter | Struktur | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| N | α | β | fenylgruppe | |||||
| 2 | 3 | 4 | 5 | |||||
| Phenethylamin |  | |||||||
| Amfetamin (α-methylphenylethylamine) | -CH3 |  | ||||||
| Metamfetamin (N-metylamfetamin) | -CH3 | -CH3 |  | |||||
| Fentermin (α-metylamfetamin) | -(CH3)2 |  | ||||||
| Efedrin | -CH3 | -CH3 | -OH | -Ephedrin.svg){kind=small} | ||||
| Pseudoefedrin | -CH3 | -CH3 | -OH | -Pseudoephedrin.svg){kind=small} | ||||
| Cathinon | -CH3 | =O |  | |||||
| Metcathinon (efedron) | -CH3 | -CH3 | =O |  | ||||
| MDA (3,4-methylenedioxyamphetamine) | -CH3 | -O-CH2-O- |  | |||||
| MDMA (3,4-metylenedioxymethamfetamin) | -CH3 | -CH3 | -O-CH2-O- | .svg){kind=small} | ||||
| MDEA (3,4-metylenedioxy-N-etylamfetamin) | -CH2-CH3 | -CH3 | -O-CH2-O- |  | ||||
| EDMA (3,4-etylenedioxy-N-metylamfetamin) | -CH3 | -CH3 | -O-CH2-CH2-O- |  | ||||
| MBDB (N-metyl-1,3-benzodioxolylbutanamin) | -CH3 | -CH2-CH3 | -O-CH2-O- |  | ||||
| PMA (para-methoxyamfetamin) | -CH3 | -O-CH3 |  | |||||
| PMMA (para-metoxymetamfetamin) | -CH3 | -CH3 | -O-CH3 |  | ||||
| 4-MTA (4-metylthioamfetamin) | -CH3 | -S-CH3 |  | |||||
| 3,4-DMA (3,4-dimetoxyamfetamin) | -CH3 | -O-CH3 | -O-CH3 |  | ||||
| 3,4,5-trimetoxyamfetamin (α-metylmescalin) | -CH3 | -O-CH3 | -O-CH3 | -O-CH3 |  | |||
| DOM (2,5-dimethoxy-4-metylamfetamin) | -CH3 | -O-CH3 | -CH3 | -O-CH3 |  | |||
| DOB (2,5-dimethoxy-4-bromoamfetamin) | -CH3 | -O-CH3 | -Br | -O-CH3 |  | |||
Referencer
Bibliografi
- Ghodse, Hamid (2002). Drugs and Addictive Behaviour. A Guide to Treatment. 3rd Edition. Cambridge University Press. s. 501. ISBN 978-0-511-05844-8.
- Glennon, Richard A. (2008). "Neurobiology of Hallucinogens". The American Psychiatric Publishing textbook of substance abuse treatment. American Psychiatric Publishing. ISBN 978-1-58562-276-4.
- Goldfrank, Lewis R. & Flomenbaum, Neal (2006). Goldfrank's Toxicologic Emergencies, 8th Edition. McGraw Hill. ISBN 978-0-07-147914-1.
- Katzung, Bertram G. (2009). Basic & clinical pharmacology. 11th edition. McGraw-Hill Medical. ISBN 978-0-07-160405-5. (Webside ikke længere tilgængelig)
- Ledgard, Jared (2007). A Laboratory History of Narcotics. Volume 1. Amphetamines and Derivatives. Jared Ledgard. s. 268. ISBN 978-0-615-15694-1.
- Schatzberg, Alan F. & Nemeroff, Charles B. (2009). The American Psychiatric Publishing Textbook of Psychopharmacology. The American Psychiatric Publishing. ISBN 978-1-58562-309-9.
- Snow, Otto (2002). Amphetamine syntheses. Thoth Press. ISBN 978-0-9663128-3-6.
- Veselovskaya NV, Kovalenko AE (2000). Drugs. Properties, effects, pharmacokinetics, metabolism. MA: Triada-X. ISBN 978-5-94497-029-9.
 | Infoboks uden skabelon Denne artikel har en infoboks dannet af en tabel eller tilsvarende. |