Die Aminopyridine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit einer Aminogruppe (–NH2) substituiert ist. Aufgrund der unterschiedlichen Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C5H6N2.
Vertreter
| Aminopyridine | ||||||||||
| Name | 2-Aminopyridin | 3-Aminopyridin | 4-Aminopyridin | |||||||
| Andere Namen | α-Aminopyridin o-Aminopyridin 2-Pyridylamin | β-Aminopyridin m-Aminopyridin 3-Pyridylamin | γ-Aminopyridin p-Aminopyridin 4-Pyridylamin Fampridin (INN) Dalfampridine (USAN) | |||||||
| Strukturformel |  |  |  | |||||||
| CAS-Nummer | 504-29-0 | 462-08-8 | 504-24-5 | |||||||
| PubChem | 10439 | 10009 | 1727 | |||||||
| Summenformel | C5H6N2 | |||||||||
| Molare Masse | 94,12 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche, brennbare Kristalle mit unangenehmem Geruch | |||||||||
| Schmelzpunkt | 55–58 °C[1] | 60–63 °C[2] | 158 °C[3] | |||||||
| Siedepunkt | 209–211 °C[1] | 250–252 °C[2] | 274 °C[3] | |||||||
| pKs-Wert (der konjugierten Säure BH+) | 6,71[4] | 6,03[4] | 9,114[4] | |||||||
| Dichte | 1,26 g·cm−3[3] | |||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser und Alkohol | |||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 301+311‐314‐412 | 301‐311‐315‐319‐410 | 300‐311‐331‐314‐411 | |||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||||
| 260‐273‐280‐303+361+353 304+340+310‐305+351+338 | 264‐273‐280‐301+310+330 302+352+312‐391 | ? | ||||||||
Eigenschaften
Die Aminopyridine sind farblose bis gelbliche Feststoffe mit einem pyridinartigen Geruch. Sie sind löslich in Wasser und Alkoholen. Das 4-Aminopyridin, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Verwendung
4-Aminopyridin wird zur Herstellung von 4-Halogenpyridinen und Arzneimitteln verwendet. Es selbst dient als Vogelgift[5] und in der Medizin als reversibler Kaliumkanalblocker (z. B. bei Multipler Sklerose).[6]
4-Aminopyridin wurde 2010 von der US-amerikanischen Arzneimittelbehörde unter dem US-amerikanischen Freinamen (USAN) Dalfampridine zur unterstützenden Behandlung der Multiplen Sklerose zugelassen.[7] Ein entsprechender Antrag für die Europäische Union wurde jedoch aufgrund eines ungenügenden Nutzen-Risiko-Verhältnisses vorläufig abgewiesen.[8] Eine Entscheidung der Schweizer Behörde steht noch aus.
Verwandte Verbindungen
- Diaminopyridine C5H7N3
- Triaminopyridine C5H8N4
- Methylaminopyridine C6H8N2
- Dimethylaminopyridine C7H10N2
