Stains-all

chemische Verbindung
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Stains-all (englisch färbt Alles, 1-Ethyl-2-[3-(1-ethylnaphto[1,2-d]thiazolin-2-yliden)-2-methyl-propenyl]naphto[1,2-d]thiazoliumbromid) ist ein Carbocyanin-Farbstoff, der anionische Proteine, Nukleinsäuren, anionische Polysaccharide und andere anionische Moleküle färbt.[2][3]

Strukturformel
Stains-all
Allgemeines
NameStains-all
Andere Namen
  • DBTC
  • 1-Ethyl-2-[3-(1-ethylnaphto[1,2-d]thiazolin-2-yliden)-2-methyl-propenyl]naphto[1,2-d]thiazoliumbromid
  • 1-Ethyl-2-[(1E,3Z)-3-(1-ethylnaphtho[1,2-d][1,3]thiazol-2(1H)-yliden)-2-methyl-1-propen-1-yl]naphtho[1,2-d][1,3]thiazol-1-iumbromid
SummenformelC30H27BrN2S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer7423-31-6
EG-Nummer231-047-7
ECHA-InfoCard100.028.225
PubChem6364602
WikidataQ9341301
Eigenschaften
Molare Masse559,58 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 315​‐​319​‐​335[1]
P: 261​‐​280​‐​305​‐​351​‐​338​‐​304​‐​340​‐​405​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Stains-all besitzt metachromatische Eigenschaften, da es nach Bindung an ein negativ geladenes Molekül je nach Kontakt seine Farbe ändert.[4] Die Nachweisgrenze für Phosphoproteine liegt bei unter 1 ng nach einstündiger Färbung,[5] für anionische Polysaccharide zwischen 10 und 500 ng.[6][7] Stark anionische Proteine werden blau, Proteoglykane lila und anionische Proteine rosa gefärbt.[8] Weiterhin wird RNA mit einer Nachweisgrenze von 90 ng blaulila und DNA mit einer Nachweisgrenze von 3 ng blau gefärbt.[9] Stains-all ist lichtempfindlich, weshalb die Färbung mit Stains-all in Abwesenheit von Licht durchgeführt und anschließend umgehend fotografisch dokumentiert wird. Die Färbung von anionischen Proteinen kann durch eine anschließende Silberfärbung dauerhaft gemacht werden kann, die ohne Vorbehandlung nur schlecht mit Silber gefärbt werden können.[8] Das Analogon Ethyl-Stains-all besitzt ähnliche Eigenschaften wie Stains-all, mit Unterschieden in der Löslichkeit und den färbenden Eigenschaften.[10]

Anwendungen

Stains-all färbt unter anderem Nukleinsäuren, anionische Proteine, anionische Polysaccharide wie Alginsäure und Pektinsäure,[11] Hyaluronsäure und Dermatansulfat,[6] Heparin, Heparansulfat und Chondroitinsulfat.[7] Daher wird es in der Biochemie unter anderem zur SDS-PAGE, Agarose-Gelelektrophorese und in der Histotechnik eingesetzt, z. B. zur Färbung von Wachstumslinien in Knochen.[12]

Einzelnachweise