Αιθυλεξάνιο

Αιθυλεξάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Αιθυλεξάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C8H18
Μοριακή μάζα	114,23 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	(CΗ3CH2)2CH(CH2)2CH3
Συντομογραφίες	Et2CHPr
Αριθμός CAS	619-99-8
SMILES	CCC(CC)CCC
ChemSpider ID	11599
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	17
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	117,5 °C
Πυκνότητα	709 kg/m3
Τάση ατμών	20,7 mmHg (25 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Βαθμός οκτανίου	52,4
Ελάχιστη θερμοκρασία; ανάφλεξης	10,4 °C
Επικινδυνότητα
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το αιθυλεξάνιο είναι ένα διακλαδισμένο αλκάνιο, δηλαδή άκυκλος κορεσμένος υδρογονάνθρακας, με χημικό τύπο C₈H₁₈ και σύντομο συντακτικό τύπο (CΗ₃CH₂)₂CH(CH₂)₂CH₃.

Ισομέρεια

Το αιθυλεξάνιο έχει τα ακόλουθα δεκαεπτά (17) ισομερή θέσης:

οκτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃(CH₂)₆CH₃).
3-μεθυλεπτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃(CH₂)₃CH(CH₃)CH₂CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2-μεθυλεπτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CΗ₃(CH₂)₂CH(CH₃)CH₂)₂CΗ₃.
4-μεθυλεπτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CΗ₃(CH₂)₂CH(CH₃)CH₂)₂CΗ₃.
2,2-διμεθυλεξάνιο ή νεοοκτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₃C(CH₂)₃CH₃.
2,3-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CΗCH(CH₃)CH₂CH₂CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2,4-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CΗCH₂CH(CH₃)CH₂CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2,5-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CΗCH₂CH₂CΗ(CH₃)₂
3,3-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(CH₃)₂CH₂CH₂CH₃.
3,4-διμεθυλεξάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(CH₃)CH(CH₃)CH₂CH₃ (σε τρία (3) οπτικά ισομερή).
Αιθυλο-2-μεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃CH₂)₂CHCH(CH₃)₂.
Αιθυλο-3-μεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃CH₂)₂C(CH₃)₂.
2,2,3-τριμεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH(CH₃)C(CH₃)₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο ή ισοκτάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH₂C(CH₃)₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2,3,3-τριμεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂C(CH₃)₂CH(CH₃)₂.
2,3,4-τριμεθυλοπεντάνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH(CH₃)CH(CH₃)₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
Τετραμεθυλοβουτάνιο (CH₃)₃CC(CH₃)₃.

Ονοματολογία

Η ονομασία «αιθυλεξάνιο» από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το αρχικό πρόθεμα «αιθυλ-» δηλώνει την παρουσία διακλάδωσης δύο (2) ατόμων άνθρακα, το τμήμα «εξ-» δηλώνει την παρουσία έξι (6) ατόμων άνθρακα στην κύρια ανθρακική αλυσίδα της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες, δηλαδή ότι είναι υδρογονάνθρακας.

Δομή

Το μόριό του αποτελείται από οκτώ (8) άτομα άνθρακα (τρία (3) πρωτοταγή^[4], τέσσερα (4) δευτεροταγή^[5] και ένα (1) τριτοταγές^[6]) και δεκαοκτώ (18) άτομα υδρογόνου.

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[7]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C-C	σ	2sp³-2sp³	154 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C_#1,#6,#2΄	-0,09
C_{#2,#3,#4,#1΄}	-0,06
C_#3	-0,03
H	+0,03

Παραγωγή

Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές

Απομονώνεται από το πετρέλαιο.
Απομονώνεται από μίγματα που προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.

Παραγωγή με αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα

Δομικά το αιθυλεξάνιο αποτελείται από τρία μέρη: δύο αιθύλια (CH₃CH₂) και ένα βουτυλιδένιο (>CHCH₂CH₂CH₃).Επομένως, ο απλούστερος τρόπος παρασκευής καθαρού αιθυλεξάνιου είναι η αντίδραση ζεύγους αιθυλολίθιου και 1,1-διαλοβουτάνιου::

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}X+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}Li+LiX}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHX_{2}+2CH_{3}CH_{2}Li{\xrightarrow {}}(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}+2LiX}$

Παραγωγή με αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας

Με αναγωγή αλογονούχων ενώσεων

Με αναγωγή κατάλληλων αλογονούχων ενώαεων μπορεί να παραχθεί αιθυλεξάνιο. Π.χ. για την αναγωγή του 1-αλο-3-αιθυλεξανίου υπάρχουν οι ακόλουθες μέθοδοι^[8]:

1. Με «υδρογόνο εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ:

$\mathrm {XCH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+Zn+HX{\xrightarrow {}}(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnX_{2}}$

2. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH₄) ή νατριοβοριοϋδρίδιο (NaBH₄)^[9]:

$\mathrm {4XCH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}+AlX_{3}+LiX}$

3. Με αναγωγή των αντίστοιχων αλκυλιωδιδίων από HI^[10]:

$\mathrm {2ICH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+HI{\xrightarrow {}}2(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}+I_{2}}$

4. Με αναγωγή από μέταλλα (συνήθως λίθιο ή μαγνήσιο) και στη συνέχεια υδρόλυση των παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων^[11]:

$\mathrm {XCH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+2Li{\xrightarrow[{-LiX}]{|Et_{2}O|}}LiCH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {+H_{2}O}}(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}+LiOH}$
ή
$\mathrm {XCH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}XMgCH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {+H_{2}O}}(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}+Mg(OH)X\downarrow }$

5. Με αναγωγή από σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται 2-μεθυλεπτάνιο.Π.χ.:^[12]:

$\mathrm {XCH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+SiH_{4}{\xrightarrow {BF_{3}}}(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}+SiH_{3}X}$

Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων

Με αναγωγή κατάλληλων αλδεϋδών μπορεί να παραχθεί αιθυλεξάνιο. Π.χ. από την αναγωγή της 4-αιθυλεξανάλης με υδραζίνη (NH₂NH₂) (Αντίδραση Wölf-Kishner)^[13]:

$\mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CHO+NH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {KOH}}(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}\uparrow +N_{2}\uparrow +H_{2}O}$

2. Με αναγωγή των κατάλληλων κετονών μπορεί να παραχθεί αιθυλεξάνιο. Π.χ. από την αναγωγή της 4-αιθυλεξανόνης-2 (Αντίδραση Clemmensen)^[14]:

$\mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}COCH_{3}+2Zn+2HCl{\xrightarrow {}}(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}+ZnCl_{2}+ZnO}$

Με αναγωγή θειούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή των κατάλληλων θειολών μπορεί να παραχθεί αιθυλεξάνιο. Π.χ. από την αναγωγή της 4-αιθυλεξανοθειόλης-1 (μέθοδος Raney)^[15]:

$\mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}SH+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}+H_{2}S}$

2. Με αναγωγή των κατάλληλων θειεστέρων μπορεί να παραχθεί αιθυλεξάνιο. Π.χ. από την αναγωγή του 1-(4΄-αιθυλεπτυλοθειο)-3-αιθυλξάνιου(μέθοδος Raney)^[15]:

$\mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}SCH_{2}CH_{3})CH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {Ni}}2(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}+H_{2}S}$

Με καταλυτική υδρογόνωση ακόρεστων αλειφατικών υδρογονανθράκων

Με καταλυτική υδρογόνωση κατάλληλων ακόρεστων αλειφατικών υδρογονανθράκων μπορεί να παραχθεί αιθυλεξάνιο. Π.χ. με καταλυτική υδρογόνωση του 4-μεθυλεξένιου-1:

$\mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH=CH_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni,\;Pd,\;Pt}}(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

Παρασκευή με αντιδράσεις αποσύνθεσης με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας

Με τη θέρμανση αΛκαλικού διαλύματος των κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων παράγεται 4-μεθυλεπτάνιο.

Π.χ. κατάλληλο είναι το 5-αιθυλεπτανικό οξύ:

$\mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH+NaOH{\xrightarrow {}}(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}COONa+H_{2}O{\xrightarrow {\triangle }}(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}+NaHCO_{3}}$

Οξείδωση

1. Όπως όλα τα αλκάνια, το αιθυλεξάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό^[16]:

$\mathrm {2C_{8}H_{18}+25O_{2}{\xrightarrow {\triangle }}16CO_{2}+18H_{2}O+10971J}$

Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C^[17], των δεσμών C-H^[18] και των δεσμών (Ο=Ο)^[19] του O₂:

2. Παραγωγή υδραερίου:

$\mathrm {C_{8}H_{18}+8H_{2}O{\xrightarrow[{700-1100^{o}C}]{Ni}}8CO+17H_{2}}$

3. Καταλυτική οξείδωση κυρίως προς 3-αιθυλεξανόλη-3:

$\mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{2}}O_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{Cu}}(CH_{3}CH_{2})_{2}C(OH)CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

4. Οξείδωση με υπερμαγγανικό κάλιο προς 3-αιθυλεξανόλη-3:

$\mathrm {3(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}+2KMnO_{4}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}(CH_{3}CH_{2})_{2}C(OH)CH_{2}CH_{2}CH_{3}+2MnO_{2}+K_{2}SO_{4}+H_{2}O}$

Αλογόνωση ^[20]

$\mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}+X_{2}{\xrightarrow[{\triangle }]{UV}}a(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}X+b(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CHXCH_{3}+c(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCHXCH_{2}CH_{3}+d(CH_{3}CH_{2})_{2}CXCH_{2}CH_{2}CH_{3}+eCH_{3}CHXCH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+fXCH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+HX}$

Δραστικότητα των X₂: F₂ > Cl₂ > Br₂ > Ι₂.
όπου 0<a,b,c,d,e,f<1, a + b + c + d + e + f = 0, διαφέρουν ανάλογα με το αλογόνο:

Τα F και Cl είναι πιο δραστικά και λιγότερο εκλεκτικά. Η αναλογία των προπυλαλογονιδίων τους εξαρτάται κυρίως πό τη στατιστική αναλογία των προς αντικατάσταση ατόμων H.

Ειδικά για το χλώριο θα έχουμε:

Υποκατάσταση σε ένα από τα έξι (6) συνολικά άτομα υδρογόνου των ατόμων άνθρακα #1 και #2΄. Παράγεται 3-αιθυλο-1-χλωρεξάνιο: 6·1 = 6.
Υποκατάσταση σε ένα από τα τέσσερα (4) άτομα υδρογόνου των ατόμων άνθρακα #2 και #1΄. Παράγεται 3-αιθυλο-2-χλωρεξάνιο: 4·3,8 = 15,2.
Υποκατάσταση στο άτομο υδρογόνου του ατόμου άνθρακα #3. Παράγεται 3-αιθυλο-3-χλωρεξάνιο: 1·5 = 5.
Υποκατάσταση σε ένα από τα δύο (2) άτομα υδρογόνου του ατόμου άνθρακα #4. Παράγεται 4-αιθυλο-3-χλωρεξάνιο: 2·3,8 = 7,6.
Υποκατάσταση σε ένα από τα δύο (2) άτομα υδρογόνου του ατόμου άνθρακα #5. Παράγεται 4-αιθυλο-2-χλωρεξάνιο: 2·3,8 = 7,6.
Υποκατάσταση σε ένα από τα τρία (3) άτομα υδρογόνου του ατόμου άνθρακα #6. Παράγεται 4-αιθυλο-1-χλωρεξάνιο: 3·1 = 3.

Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 13,5% 3-αιθυλο-1-χλωρεξάνιο, 34,2% 3-αιθυλο-2-χλωρεξάνιο, 11,2% 3-αιθυλο-3-χλωρεξάνιο,

17,1% 4-αιθυλο-3-χλωρεξάνιο, 17,1% 4-αιθυλο-2-χλωρεξάνιο και 6,8% 4-αιθυλο-1-χλωροεξάνιο.

Τα Br και I είναι πιο εκλεκτικά και λιγότερο δραστικά. Η αναλογία των πεντυλαλογονιδίων μεταβάλλεται προς όφελος του τριτοταγούς (αυτού που το αλογόνο συνδέεται με τριτοταγές άτομο C, δηλαδή ατόμου C ενωμένου με 3 άλλα άτομα C) 2-μεθυλοβουτυλοαλογονιδίου-2.
Ειδικα για το βρώμιο θα έχουμε:

Υποκατάσταση σε ένα από τα έξι (6) συνολικά άτομα υδρογόνου των ατόμων άνθρακα #1 και #2΄. Παράγεται 3-αιθυλ-1-βρωμεξάνιο: 6·1 = 6.
Υποκατάσταση σε ένα από τα τέσσερα (4) άτομα υδρογόνου των ατόμων άνθρακα #2 και #1΄. Παράγεται 3-αιθυλ-2-βρωμεξάνιο: 4·82 = 328.
Υποκατάσταση στο άτομο υδρογόνου του ατόμου άνθρακα #3. Παράγεται 3-αιθυλο-3-βρωμεξάνιο: 1·1600 = 1600.
Υποκατάσταση σε ένα από τα δύο (2) άτομα υδρογόνου του ατόμου άνθρακα #4. Παράγεται 4-αιθυλο-3-βρωμεξάνιο: 2·82 = 164.
Υποκατάσταση σε ένα από τα δύο (2) άτομα υδρογόνου του ατόμου άνθρακα #5. Παράγεται 4-αιθυλο-2-βρωμεξάνιο: 2·82 = 164.
Υποκατάσταση σε ένα από τα τρία (3) άτομα υδρογόνου του ατόμου άνθρακα #6. Παράγεται 4-αιθυλο-1-βρωμεξάνιο: 3·1 = 3.

Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 0,3% 3-αιθυλ-1-βρωμεξάνιο, 14,4% 3-αιθυλ-2-βρωμεξάνιο, 70,6% 3-αιθυλο-3-βρωμεξάνιο, 7,2% 4-αιθυλο-3-βρωμεξάνιο, 7,2% 4-αιθυλο-2-βρωμεξάνιο και 0,1% 4-αιθυλο-1-βρωμεξάνιο.

Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή μονοααλογονιδίων.

Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες (CΗ₃CH₂)₂CH(CH₂)₂CH₃ και Χ₂ θα παραχθεί μίγμα όλων των αλογονοπαραγώγων του (CΗ₃CH₂)₂CH(CH₂)₂CH₃.
Αν όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια C(CΗ₃CH₂)₂CH(CH₂)₂CH₃, τότε η απόδοση τωμ μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης CΗ₃(CΗ₃CH₂)₂CH(CH₂)₂CH₃ με X^. σε σχέση με την πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου και X^., που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.

Νίτρωση

Αντιδρά με ατμούς HNO₃ στην αέρια φάση^[21]:

$\mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}+HNO_{3}{\xrightarrow {\triangle }}a(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}NO_{2}+b(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH(NO_{2})CH_{3}+c(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH(NO_{2})CH_{2}CH_{3}+d(CH_{3}CH_{2})_{2}C(NO_{2})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+eCH_{3}CH(NO_{2})CH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+fO_{2}NCH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+H_{2}O}$

όπου 0<a,b,c,d,e,f<1, a + b + c + d + e + f = 1.

Παρεμβολή καρβενίων

Τα καρβένια (π.χ. [:CH₂]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε^[22]:

$\mathrm {(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}+CH_{3}Cl+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {1}{3}}(CH_{3}CH_{2}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH_{3}+{\frac {2}{9}}(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CHCH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{18}}(CH_{3}CH_{2})_{2}C(CH_{3})_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{9}}(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH(CH_{3})CH_{2}CH_{3}+{\frac {1}{9}}(CH_{3}CH_{2})_{2}CHCH_{2}CH(CH_{3})_{2}+{\frac {1}{6}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{2}CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}+KCl+H_{2}O}$

Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;

Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς C_#1,#2΄H₂-H. Παράγεται 4-αιθυλεπτάνιο.
Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς C_#2,#1΄H-H: 2. Παράγεται 3-αιθυλο-2-μεθυλεξάνιο.
Παρεμβολή στο δεσμό C_#3-H. Παράγεται 3-αιθυλο-3-μεθυλεξάνιο.
Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C_#4H-H: 2. Παράγεται 3-αιθυλο-4-μεθυλεξάνιο.
Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C_#5H-H: 2. Παράγεται 4-αιθυλο-2-μεθυλεξάνιο.
Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C_#6H₂-H. Παράγεται 3-αιθυλεπτάνιο.

Προκύπτει επομένως μίγμα 4-αιθυλεπτάνιου (~33%), 3-αιθυλο-2-μεθυλεξάνιου (~22%), 3-αιθυλο-3-μεθυλεξάνιου (~5%), 3-αιθυλο-4-μεθυλεξάνιου (~11%), 4-αιθυλο-2-μεθυλεξάνιου (~11%) και 3-αιθυλεπτάνιου (-17%).

Καταλυτική ισομερείωση

To αιθυλεξάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς τα ισομερή του.

Αναφορές και σημειώσεις

Πηγές

Παπαγεωργίου Β.Π., “Εφαρμοσμένη Οργανική Χημεία: Άκυκλες Ενώσεις”, Εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1986.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Μερικές από τις ενέργειες αντιδράσεων υπολογίστηκαν με χρήση κατάλληλου λογισμικού. Θα διασταυρωθούν και βιβλιογραφικά το συντομότερο για μεγαλύτερη ακρίβεια.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

Αιθυλεξάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Αιθυλεξάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₈H₁₈
Μοριακή μάζα	114,23 amu^[1]
Σύντομος συντακτικός τύπος	(CΗ₃CH₂)₂CH(CH₂)₂CH₃
Συντομογραφίες	Et₂CHPr
Αριθμός CAS	619-99-8^[2]
SMILES	CCC(CC)CCC
ChemSpider ID	11599
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	17
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	117,5 °C
Πυκνότητα	709 kg/m³
Τάση ατμών	20,7 mmHg (25 °C)
Εμφάνιση	Άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
Βαθμός οκτανίου	52,4^[3]
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	10,4 °C
Επικινδυνότητα

Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Search