Βενζυλική θειόλη
Η βενζυλική θειόλη[1] (αγγλικά: benzyl mercaptan) είναι αρωματική οργανική ένωση με μοριακό τύπο C7H8S, αν και χρησιμοποιούνται περισσότερο οι πιο αναλυτικοί τύποι C6H5CH2SH, PhCH2SH και BnSH. Η χημικά καθαρή βενζυλική αλκοόλη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο δύσοσμο υγρό, με οσμή κάτι σαν πράσο ή σαν σκόρδο. Πιο συγκεκριμένα, είναι μια οργανοθειούχα ένωση. Είναι εργαστηριακά συνηθισμένη αλκυλοθειόλη, που υπάρχει και στη φύση, αλλά σε ίχνη.
| Βενζυλική θειόλη | |||
|---|---|---|---|
 | |||
 | |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | Βενζυλομεθανοθειόλη | ||
| Άλλες ονομασίες | Βενζυλική θειόλη α-τολουολυλοθειόλη Βενζυλοθειόλη Θειοβενζυλική αλκοόλη α-τολουολοθειόλη Βενζυλυδρόθειο Βενζυλικό υδρόθειο | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C7H8S | ||
| Μοριακή μάζα | 124,20 amu | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος | C6H5SCH3 | ||
| Συντομογραφίες | PhCH2SH PhCH2SH ΦCH2SH BnSH | ||
| Αριθμός CAS | 100-53-8 | ||
| SMILES | SCc1ccccc1 | ||
| InChI | 1S/C7H8S/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2 | ||
| PubChem CID | 7509 | ||
| ChemSpider ID | 13851383 | ||
| Δομή | |||
| Ισομέρεια | |||
| Ισομερή θέσης | >100 | ||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | -30°C | ||
| Σημείο βρασμού | 195°C | ||
| Πυκνότητα | 1.058 kg/m³ | ||
| Διαλυτότητα στο νερό | Χαμηλή | ||
| Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες | Πολύ διαλυτή σε EtOH, Et2O Διαλυτή σε CS2 Ελάχιστα διαλυτή σε CCl4. | ||
| Δείκτης διάθλασης , nD | 1,5751 (20 °C) | ||
| Εμφάνιση | Άχρωμο υγρό | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης | 70°C | ||
| Επικινδυνότητα | |||
| LD50 | 493 mg/kg (στόμα, αρουραίοι) | ||
| Κίνδυνοι κατά NFPA 704 |
2 2 0 | ||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Ο όρος «βενζυλική θειόλη», επεκτείνεται, πέρα από τη «μητρική» ένωση, και σε ορισμένα θυγατρικά παράγωγα αυτής.
Φυσική παρουσία
Η βενζυλική θειόλη ταυτοποιήθηκε στο πυξάρι (Buxus sempervirens L.), και είναι γνωστό ότι συμβάλλει στο καπνώδες άρωμα ορισμένων οίνων.[2] επίσης, εμφανίζεται φυσιολογικά και στον καφέ.
Παραγωγή
Μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ανάμεσα σε βενζυλοχλωρίδιο (BnCl) και θειουρία (H2NCSNH2):
Εφαρμογές στην οργανική σύνθεση
Αυτή η ένωση έχει χρησιμοποιηθεί ως πηγή της υδροθειομάδας στην οργανική σύνθεση. Εισάγεται με θειοαλκυλίωση για να δώσει ως παράγωγα αλκυλοβενζυλοθειαιθέρες. Μετά, η αποβενζυλίωση (αν αυτό είναι επιθυμητό) μπορεί να επιτευχθεί με τη διάλυση αναγωγικών μετάλλων, που προσβάλλουν τον αποδυναμωμένο δεσμό S-CH2Ph,[3], δίνοντας την αντίστοιχη αλκυλοθειόλη (RSH) και τολουόλιο (BnH).
Οι συμπυκνωμένες τανίνες δίνουν όξινα καταλυόμενη διάσπαση, με την παρουσία της βενζυλικής θειόλης.
Αξιοσημείωτα θυγατρικά παράγωγα
Έχουν αναπτυχθεί μεθοξυ- υποκατεστημένες βενζυλικές θειόλες, που διασπούνται εύκολα, είναι ανακυκλώσιμες και είναι άοσμες.[4]