Ισοπροπενυλοβενζόλιο
Το ισοπροπενοβενζόλιο ή 2-φαινυλοπροπένιο ή α-μεθυλοστυρένιο (AMS: A-MethylStyrene) ανήκει στην οικογένεια των αρωματικών υδρογονανθράκων. Χρησιμοποιήθηκε από τη βιομηχανία των πλαστικοποιητών, ρητινών και των πολυμερών[1]. Βιομηχανικά παράγεται ως ένα παραπροϊόν της διεργασίας κουμενίου. Το ομοπολυμερές του, πολυ-α-μεθυλοστυρένιο, είναι ασταθές, χαρακτηριζόμενο από μια χαμηλή θερμοκρασία οροφής.
| Ισοπροπενυλοβενζόλιο | |||
|---|---|---|---|
 | |||
 | |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | Ισοπροπενυλοβενζένιο | ||
| Άλλες ονομασίες | Ισοπροπενυλοβενζόλιο 2-φαινυλυλοπροπένιο α-μεθυλοστυρένιο | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C9H10 | ||
| Μοριακή μάζα | 118,176 amu | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος | C6H5CH=CHCH3 | ||
| Συντομογραφίες | AMS | ||
| Αριθμός CAS | 98-83-9 | ||
| SMILES | C=C(C)c1ccccc1 | ||
| InChI | 1S/C9H10/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,1H2,2H3 | ||
| PubChem CID | 7407 | ||
| ChemSpider ID | 7129 | ||
| Δομή | |||
| Ισομέρεια | |||
| Ισομερή θέσης | >6 | ||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | −24 °C | ||
| Σημείο βρασμού | 165-169 °C | ||
| Πυκνότητα | 910 kg/m3 | ||
| Διαλυτότητα στο νερό | Aδιάλυτο | ||
| Εμφάνιση | Άχρωμο ελαιώδες υγρό | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης | 45 °C | ||
| Επικινδυνότητα | |||
| LD50 | 4.900 mg/kg | ||
| Κίνδυνοι κατά NFPA 704 |
0 3 0 | ||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Δομή
| Δεσμοί[2] | ||||
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
|---|---|---|---|---|
| C#1΄΄-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
| C#2-#6,#2΄-H | σ | 2sp2-1s | 106 pm | 3% C- H+ |
| C#1-#6-C#2-#6,#1 | σ | 2sp2-2sp2 | 147 pm | |
| C#1...C#6 | π[3] | 2p-2p | 147 pm | |
| C#1΄-C#1 | σ | 2sp2-2sp2 | 147 pm | |
| C#1΄-C#2΄ | σ | 2sp2-2sp2 | 134 pm | |
| C#1΄-C#1΄΄ | σ | 2sp2-2sp3 | 151 pm | |
| Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο | ||||
| C#1΄΄ | -0,09 | |||
| C#2΄ | -0,06 | |||
| C#2-#6 | -0,03 | |||
| C#1,#1΄ | 0,00 | |||
| H | +0,03 | |||
Παραγωγή
Καταλυτική αφυδρογόνωση κουμένιου
Με καταλυτική αφυδρογόνωαη κουμενίου παράγεται κυρίως ισοπροπενυλοβενζόλιο:
Μεθοδος Fittιng
Από φαινυλαλογονίδιο και 2-αλοπροπένιο - Μεθοδος Fittιng[4]:
Μέθοδος Grignard
Από φαινυλαλογονίδιο και 2-αλοπροπένιο – Μέθοδος Grignard[5]:
Μέθοδος Friedel-Crafts
Με ισοπροπενυλίωση κατά Friedel-Crafts[6]::
Προσθήκη βενζολίου σε προπίνιο
Με καταλυτική προσθήκη βενζολίου σε προπίνιο:
Με αφυδάτωση αλκοόλης
Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-φαινυλο-1-προπανόλης ή 2-φαινυλο-2-προπανόλης παράγεται ισοπροπενυλοβενζόλιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C.[7]:
ή
Αναφορές και σημειώσεις
Πηγές
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982