Μεθανοϋλοφθορίδιο
Το μεθανοϋλοφθορίδιο ή φορμυλοφθορίδιο με χημικό τύπο HCFO είναι ένα τοξικό αέριο ακυλαλογονίδιο. Πρωτοαναφέρθηκε το 1934[1].
Μεθανοϋλοφθορίδιο | |||
---|---|---|---|
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | Μεθανοϋλοφθορίδιο | ||
Άλλες ονομασίες | Φορμυλοφθορίδιο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | CHFO | ||
Μοριακή μάζα | 48,02 amu | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος | HCOF | ||
Αριθμός CAS | 1493-02-3 | ||
SMILES | FC=O | ||
InChI | 1S/CHFO/c2-1-3/h1H | ||
PubChem CID | 15153 | ||
ChemSpider ID | 14424 | ||
Δομή | |||
Διπολική ροπή | 2,02 D | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | -142 °C | ||
Σημείο βρασμού | –29 °C | ||
Διαλυτότητα στο νερό | διασπάται | ||
Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες | χλωράνθρακες, φρεόν | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Επικινδυνότητα | |||
Τοξικό | |||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Δομή
Το μόριο του μεθανοϋλοφθορίδιου είναι επίπεδο, τριγωνικό, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο και τα υπόλοιπα άτομα στις κορυφές.
Παραγωγή
1. Με επίδραση Hg2F2 σε άλλο μεθανοϋλοαλογονίδιο (HCOX)[5]:
2. Με επίδραση μεθανικού νατρίου (HCOONa) σε βενζοϋλοφθορίδιο (PhCOF)[6]
- Το βενζοϋλοφθορίδιο παράγεται συνήθως επιτόπου («in situ»), με επίδραση διφθοριούχου καλίου (KHF2) σε βενζοϋλοχλωρίδιο (PhCOCl):
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
Αυτοδιάσπαση
Υδρόλυση
- Με υδρόλυση μετατρέπεται σε μεθανικό οξύ[7]
Αλκοόλυση
Αμμωνιόλυση
Με επίδραση αμμωνίας (NH3) μετατρέπεται σε μεθαναμίδιο[7]:
Αμινόλυση
1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH2) μετατρέπεται σε μεθαναλκυλαμίδιο[7]:
2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε μεθανοδιαλκυλαμίδιο:
Επίδραση καρβονικού άλατος
Με επίδραση μεθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη μεθανικού οξέος[7]:
Επίδραση αρωματικών ενώσεων
Φορμυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται βενζαλδεΰδη[8]:
Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης
Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), παράγεται φορμυλομαγνησιοφθορίδιο[9]:
Αναγωγή
1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται μεθανάλη ή και μεθανόλη[10]
2. Με LiAlH4 ή NaBH4 παράγεται απευθείας μεθανόλη[10]::
Επίδραση διαζωμεθανίου
Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά αιθανικό οξύ[11]:
Σημειώσεις και παραπομπές
Πηγές
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.