Προπενυλοβενζόλιο
Το προπενυλοβενζόλιο ή 1-φαινυλοπροπένιο ή β-μεθυλοστυρένιο (BMS: B-MethylStyrene, σε δύο γεωμετρικά ισομερή) ανήκει στην οικογένεια των αρωματικών υδρογονανθράκων. Είναι ένα άχρωμο ελαιώδες υγρό.
| Προπενυλοβενζόλιο | |||
|---|---|---|---|
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | προπενυλοβενζένιο | ||
| Άλλες ονομασίες | Προπενυλοβενζόλιο 1-φαινυλυλοπροπένιο β-μεθυλοστυρένιο | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C9H10 | ||
| Μοριακή μάζα | 118,176 amu[1] | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος | C6H5CH=CHCH3 | ||
| Συντομογραφίες | BMS | ||
| Αριθμός CAS | 637-50-3 (trans-) | ||
| SMILES | CC=Cc1ccccc1 | ||
| PubChem CID | 252325 (trans-) | ||
| ChemSpider ID | 221081 (cis-)[2] | ||
| Δομή | |||
| Ισομέρεια | |||
| Ισομερή θέσης | >6 | ||
| Γεωμετρικά ισομερή | 2 | ||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | −60 °C (cis-) -61 °C (trans-) | ||
| Σημείο βρασμού | 175 °C (cis-) 172 °C (trans-) | ||
| Κρίσιμη θερμοκρασία | 674 K (cis-) | ||
| Κρίσιμη πίεση | 3,47 mPa (cis-) | ||
| Πυκνότητα | 914 kg/m3 (-cis) 901,9 kg/m3 (-trans) | ||
| Δείκτης διάθλασης , nD | 1,5508 (-cis) | ||
| Τάση ατμών | 2,2 mm Hg (-cis, 25 °C) | ||
| Εμφάνιση | Άχρωμο ελαιώδες υγρό | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης | 60 °C (-trans) | ||
| Επικινδυνότητα | |||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Δομή
| Δεσμοί[3] | ||||
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
|---|---|---|---|---|
| C#3-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
| C#2-#6,#1΄-#2΄-H | σ | 2sp2-1s | 106 pm | 3% C- H+ |
| C#1-#6-C#2-#6,#1 | σ | 2sp2-2sp2 | 147 pm | |
| C#1...C#6 | π[4] | 2p-2p | 147 pm | |
| C#1΄-C#1 | σ | 2sp2-2sp2 | 147 pm | |
| C#1΄-C#2΄ | σ | 2sp2-2sp2 | 134 pm | |
| C#2΄-C#3΄ | σ | 2sp2-2sp3 | 151 pm | |
| Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο | ||||
| C#3΄ | -0,09 | |||
| C#2-#6,#1΄,#2΄ | -0,03 | |||
| C#1 | 0,00 | |||
| H | +0,03 | |||
Παραγωγή
Καταλυτική αφυδρογόνωση προπυλοβενζολίου
Αυτή είναι η κύρια βιομηχανική εφαρμογή του προπυλοβενζολίου, από την οποία παράγεται κυρίως προπενυλοβενζόλιο:
Μεθοδος Fittιng
Από φαινυλαλογονίδιο και 1-αλοπροπένιο - Μεθοδος Fittιng[5]:
Μέθοδος Grignard
Από φαινυλαλογονίδιο και 1-αλοπροπένιο – Μέθοδος Grignard[6]:
Μέθοδος Friedel-Crafts
Με προπενυλίωση κατά Friedel-Crafts[7]::
Με αφυδάτωση αλκοόλης
Με ενδομοριακή αφυδάτωση 1-φαινυλο-1-προπανόλης παράγεται προπενυλοβενζόλιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει 1-φαινυλο-1-(1'-φαινυλοπροποξυ)προπάνιο, ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται o όξινος θειικός (1-φαινυλοπροπυλ)εστέρας (CH3CH2CH(Ph)OSO3H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.[8]:
Παραπομπές και σημειώσεις
Πηγές
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982