Φαινυλοπροπανόνη
Η φαινυλοπροπανόνη[1] (αγγλικά phenylpropanone) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C9H10O, αλλά παριστάνεται επίσης με τους τύπους C6H5CH2COCH3, PhCH2COCH3 και BnAc. Είναι μια αρωματική κετόνη. Η χημικά καθαρή φαινυλοπροπανόνη, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο ελαιώδες υγρό με ευχάριστη οσμή, διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες. Χρησμοποιείται για την παραγωγή της μεθαμφεταμίνης και της αμφεταμίνης, που είναι κοινώς γνωστή ως P2P. Λόγω των παράνομων χρήσεων της φαινυλοπροπανόνης από τη λαθροχημεία, εντάχθηκε στο πρόγραμμα II, ως ελεγχόμενη ουσία από τις ΗΠΑ το 1980.[2] Στον άνθρωπο, η φαινυλοπροπανόνη παρουσιάζεται ως ένας μεταβολίτης της αμφεταμίνης και της μεθαμφεταμίνης, μέσω καταλυόμενης από φλαβινομονοξυγονογεννάση-3 οξειδωτικής απαμίνωσης. Ο όρος φαινυλακετόνη επεκτείνεται και πέρα από τη «μητρική» ένωση, σε μια σειρά «θυγατρικών» παραγώγων αυτής, που ενίοτε ονομάζονται συλλύβδην ως «φαινυλακετόνες».
| Φαινυλοπροπανόνη | |||
|---|---|---|---|
 | |||
 | |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | (1-)φαινυλο-2-προπανόνη | ||
| Άλλες ονομασίες | Φαινυλοπροπανόνη Φαινυλακετόνη Βενζυλομεθυλοκετόνη | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C9H10O | ||
| Μοριακή μάζα | 134,18 amu | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος | PhCH2COCH3 | ||
| Συντομογραφίες | BnAc | ||
| Αριθμός CAS | 103-79-7 | ||
| SMILES | O=C(C)Cc1ccccc1 | ||
| InChI | 1S/C9H10O/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3 | ||
| PubChem CID | 7678 | ||
| ChemSpider ID | 21106366 | ||
| Δομή | |||
| Ισομέρεια | |||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | -15°C | ||
| Σημείο βρασμού | 214-216°C | ||
| Πυκνότητα | 1.006 kg/m³ | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Επικινδυνότητα | |||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Μεταβολισμός αμφεταμίνης
Δείτε επίσης
- Αμφεταμίνη
- Κυτόχρωμα 2D6
- 4-υδροξυαμφεταμίνη
- 4-υδροξυνορεφεδρίνη
- β-υδροξυλάση της ντοπαμίνης
- Νορεφεδρίνη
- Φλαβινομονοξυγονογεννάση-3
- 4-υδροξυφαινυλακετόνη
- Βενζοϊκό οξύ
- ΒουτυροσυνενζυμοΑ-λυγάση
- Ιππουρικό οξύ
- 3,4-μεθυλενοδιοξυφαινυλοπροπανόνη
- Κυκλοεξυλοπροπανόνη
- Μεθαμφεταμίνη
Πηγές
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.