1,3,5-κυκλοεπτατριένιο
Το (1,3,5-)κυκλοεπτατριένιο [ αγγλικά: (1,3,5-)cycloheptatriene] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C7H8. Το χημικά καθαρό κυκλοεπτατριένιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο υγρό. Παρουσιάζει συνεχιζόμενο θεωρητικό ενδιαφέρον για την οργανική χημεία, αλλά και πρακτικά αποτελεί συναρμοτή για την οργανομεταλλική χημεία και δομική μονάδα για την οργανική σύνθεση. Το κυκλοεπτατριένιο είναι μη αρωματικός υδρογονάνθρακας, όπως φαίνεται από την ύπαρξη της μη ομοεπίπεδης μεθανοδιυλομάδας (-CH2-), παρόλο που τα υπόλοιπα άτομα στο μόριό του είναι ομοεπίπεδα. Ωστόσο το κατιόν τροπυλίου, που προκύπτει από το κυκλοεπτατριένιο με την αποβολή ενός ηλεκτρονίου από το #7 άτομο άνθρακα, είναι αρωματικό υδροκαρβοκατιόν.
| 1,3,5-κυκλοεπτατριένιο | |||
|---|---|---|---|
 | |||
 | |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | 1,3,5-κυκλοεπτατριένιο κυκλοεπτα-1,3,5-τριένιο | ||
| Άλλες ονομασίες | 1H-[7]-αννουλένιο | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C7H8 | ||
| Μοριακή μάζα | 92,14 amu | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος | | ||
| Συντομογραφίες | CHT | ||
| Αριθμός CAS | 544-25-2 | ||
| SMILES | C1=C\C/C=C\C=C1 | ||
| InChI | 1S/C7H8/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H,7H2 | ||
| PubChem CID | 11000 | ||
| ChemSpider ID | 10534 | ||
| Δομή | |||
| Ισομέρεια | |||
| Ισομερή θέσης | >100 | ||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | −80°C | ||
| Σημείο βρασμού | 116-117°C | ||
| Πυκνότητα | 888 kg/m³ | ||
| Διαλυτότητα στο νερό | Αδιάλυτο | ||
| Δείκτης διάθλασης , nD | 1,521 | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Επικινδυνότητα | |||
  | |||
| Εύφλεκτο (F) Τοξικό (T) | |||
| Φράσεις κινδύνου | 11, 21, 25 36, 37, 38, 65 | ||
| Φράσεις ασφαλείας | 16, 26, 33 36, 37, 45, 62 | ||
| LD50 | 171 mg/kg | ||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Παραγωγή
Ο Άλμπερτ Λάντενμπουργκ (Albert Ladenburg) παρήγαγε πρώτος κυκλοεπτατριένιο το 1881 με αποσύνθεση τροπίνης.[1][2] Η δομή του κυκλοεπτατριένιου τελικά αποδείχθηκε με τη σύνθεση της ένωσης το 1901 από τον Ρίτσαρντ Βιλλστάττερ (Richard Willstätter). Αυτή η σύνθεση άρχησε από τον κυκλοεπτανόνη, δημιουργώντας έτσι τον επταμελή δακτύλιο που αποτελεί δομικό στοιχείο του κυκλοεπτατριένιου.[3]
Ακόμη, το κυκλοεπτατριένιο μπορεί να παραχθεί στο εργαστήριο με φωτοχημική αντίδραση μεταξύ βενζολίου (PhH) και διαζωμεθανίου (CH2N2).[4]
Πηγές πληροφόρισης
- Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985: Σελ.126, 6.1.
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991