1-προπανοθειόλη
Η προπανοθειόλη-1 ή προπυλομερκαπτάνη ή 2-υδροθειοπροπάνιο ή θειαβουτάνιο-1 είναι η οργανική χημική ένωση με σύντομο συντακτικός τύπο CH3CH2CH2SH. Το μόριό της αποτελείται από μια προπυλομάδα (CH3CH2CH2-) και μια υδροθειομάδα (-SH). Πρόκειται για το θειούχο ανάλογο της προπανόλης-1. Η παρουσία, ωστόσο, του ατόμου του θείου, αντί αυτού του οξυγόνου, διαφοροποιεί πολλές ιδιότητες, με πιο άμεσα αντιληπτή, αυτήν της δυσάρεστης οσμής σάποιου λάχανου της προπανοθειόλης-1. Επίσης, η προπανοθειόλη-1 είναι πολύ πτητικότερη από την προπανόλη-1 (παρόλο που έχει μεγαλύτερη μοριακή μάζα), γιατί στην πρώτη εξαφανίζεται το αποτέλεσμα του δεσμού υδρογόνου που υπάρχει στη δεύτερη. Η προπανοθειόλη-1 είναι τοξική, με LC50[4] 14.600 ppm. Η προπανοθειόλη-1 έχει μια πολύ δυσάρεστη και έντονη οσμή που οι άνθρωποι μπορούν να ανιχνεύουν ατμούς της σε πολύ μικρές συγκεντρώσεις, ως και 0,75 ppb. Με βάση το χημικό τύπο της, C3H8S, έχει δύο (2) ισομερή θέσης:
- Προπανοθειόλη-2 ή ισοπροπανοθειόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(SH)CH3
- Αιθυλομεθυλοθειαιθέρας ή μεθυλοθειοαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2SCH3
| 1-προπανοθειόλη | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | 1-προπανοθειόλη | ||
| Άλλες ονομασίες | Προπυλομερκαπτάνη 1-υδροθειοπροπάνιο Θειαβουτάνιο-1 | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C3H8S | ||
| Μοριακή μάζα | 76,16 amu[1] | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος | CH3CH2CH2SH | ||
| Συντομογραφίες | PrSH | ||
| Αριθμός CAS | 107-03-9[2] | ||
| SMILES | CCCS | ||
| Αριθμός RTECS | TZ7300000[3] | ||
| Ισομέρεια | |||
| Ισομερή θέσης | 2 Προπανοθειόλη-2 Αιθυλομεθυλοθειαιθέρας | ||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο βρασμού | 67,8 °C | ||
| Πυκνότητα | 841,5 kg/m3(20 °C) | ||
| Διαλυτότητα στο νερό | Αποσυντίθεται | ||
| Τάση ατμών | 155 mmHg(20 °C) | ||
| Εμφάνιση | άχρωμο υγρό | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης | -20,5 °C | ||
| Επικινδυνότητα | |||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Παραγωγή
Από προπυλαλογονίδιο
Με επίδραση όξινου θειούχου καλίου (KHS) σε προπυλαλογονίδιο (CH3CH2CH2X) παράγεται προπανοθειόλη-1[5]:
Από προπανόλη-1
Με επίδραση υδροθείου (H2S) σε προπανόλη-1 (CH3CH2CH2OH), παρουσία διοξειδίου του θορίου (ThO2), παράγεται προπανοθειόλη-1[6]:
Παράγωγα
Προπανοθειολικά-1 άλατα
1. Η προπανοθειόλη-1 συμπεριφέρεται ως ασθενές οξύ, οπότε σχηματίζει προπανοθειολικά-1 άλατα (ή «προπυλομερκαπτίδια») με βάσεις, όπως το υδροξείδιο του νατρίου (NaOH)[7]:
2. Επίσης και με ορισμένα οξείδια, όπως το οξείδιο του υδραργύρου (HgO)[8]:
Θειολεστέρες
Όπως οι αλκοόλες παράγουν εστέρες με οξέα, έτσι και οι θειόλες παράγουν θειολεστέρες με αυτά. Π.χ. με επίδραση καρβονικών οξέων σε προπανοθειόλη-1[9]:
Θειοκετάλες
Με επίδραση καρβονυλικών ενώσεων παράγονται θειοκετάλες[10]:
Διπροπυλοδιθειαιθέρας
Με επίδραση χλωριούχου χαλκού (CuCl2) παράγεται διπροπυλοδιθειαιθέρας[11]:
Προπανοσουλφονικό οξύ-1
Με οξείδωση προπανοθειόλης-1 παράγεται προπανοσουλφονικό οξύ-1 (CH3CH2CH2SO3H)[12]:
ή
Προπάνιο
1. Με επίδραση φωσφορώδη τριαιθυλεστέρα [(CH3CH2O)3P] παράγεται προπάνιο (CH3CH2CH3)[13]:
2. Με επίδραση υδρογόνου και με καταλύτη νικέλιο (μέθοδος Raney) παράγεται προπάνιο (CH3CH2CH3)[14]:
Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές
Πηγές πληροφόρησης
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
- Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση, Θεσσαλονίκη 1991
- Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
- Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
- Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986