4-υδροξυβενζαλδεΰδη
Η 4-υδροξυβενζαλδεΰδη[1] (αγγλικά 4-hydroxybenzaldehyde) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C7H6O2, αλλά συμβολίζεται συχνότερα με τον ημισυντακτικό της τύπο (C6H4)(4-ΟΗ)CHO. Ο τύπος αυτός δείχνει ότι η βενζαλδεΰδη αποτελείται δομικά από μια βενζοομάδα (-C6H4-), μια υδροξυλομάδα (-ΟΗ) συνδεμένη με το #4 άτομο άνθρακα του βενζολικού δακτυλίου και μια φορμυλομάδα (-CHO). Πιο συγκεκριμένα, αποτελεί μια από τις τρεις (3) ισομερείς υδροξυβενζαλδεΰδες. Οι άλλες δύο (2) υδροξυβενζαλδεΰδες είναι η σαλικυλαλδεΰδη [(C6H4)(2-ΟΗ)CHO] και η 3-υδροξυβενζαλδεΰδη [(C6H4)(3-ΟΗ)CHO]. Η χημικά καθαρή 4-υδροξυβενζαλδεΰδη, στις «κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι ανοικτοκίτρινο κρυσταλλικό στερεό. Εκτός από τις τρεις (3) «μητρικές» υδροξυλαλδεΰδες, ο όρος επεκτείνεται και σε σειρά «θυγατρικών» παραγώγων της, που ενίοτε αναφέρονται συλλύβδην (μαζί με τις «μητρικές» ενώσεις) «υδροξυβενζαλδεΰδες». Συχνά συμπεριλαμβάνονται σε αυτές και ενώσεις με περισσότερες από μία (1) υδροξυλομάδες (-OH).
| 4-υδροξυβενζαλδεΰδη | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | 4-υδροξυβενζαλδεΰδη | ||
| Άλλες ονομασίες | 4-υδροξυβενζαλδεΰδη 4-υδροξυφαινυλομεθανάλη | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C7H6O | ||
| Μοριακή μάζα | 106,12 amu | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος | (C6H4)(4-OH)CHO | ||
| Αριθμός CAS | 123-08-0 | ||
| SMILES | O=Cc1ccc(O)cc1 | ||
| InChI | 1S/C7H6O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-5,9H | ||
| PubChem CID | 126 | ||
| ChemSpider ID | 123 | ||
| Δομή | |||
| Ισομέρεια | |||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | 112-116°C | ||
| Σημείο βρασμού | 310-311°C | ||
| Πυκνότητα | 1.226±60 kg/m³ | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Επικινδυνότητα | |||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Φυσική παρουσία
Έχει βρεθεί στις ορχιδέες Gastrodia elata[2] και Galeola faberi.[3], όπως επίσης και στη βανίλια.
Χημικά παράγωγα
Η οξείδωση Ντάκιν (Dakin oxidation) είναι οργανική οξειδοαναγωγική αντίδραση σύμφωνα με την οποία οι ορθο- και παρα- υδροξυβενζαλδεΰδες ή υδροξυφαινυλοκετόνες αντιδρούν με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H2O2) και μια βάση δίνοντας τις αντίστοιχες βενζο(λο)διόλες και αντίστοιχα καρβοξυλικά οξέα (με τη μορφή του αντίστοιχου προς τη βάση άλατος). Για την 4-υδροξυβενζαλδεΰδη, η αντίστοιχη βενζο(λο)διόλη είναι η υδροκινόνη και το αντίστοιχο καρβοξυλικό οξύ είναι το μεθανικό οξύ. οπότε η οξείδωση Ντάκιν της 4-υδροξυβενζαλδεΰδης διαμορφώνεται ως εξής:
Μεταβολισμός
Η δεϋδρογονάση της 4-υδροξυβενζαλδεΰδης είναι ένζυμο που βρίσκεται στα καρότα (Daucus carota)[4] και ανάγει την 4-υδροξυβενζαλδεΰδη σε 4-υδροξυβενζυλική αλκοόλη [(C6H4)(4-ΟΗ)CH2OH]:
Δείτε επίσης
Πηγές
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.