Dimetyyliheptyylipyraani

Dimetyyliheptyylipyraani (DMHP) on äärimmäisen voimakas synteettinen THC-johdannainen kemikaali.

Dimetyyliheptyylipyraani
Tunnisteet
IUPAC-nimi	6,6,9-trimetyyli-3-(3-metyyli-2-oktanyyli)-7,8,9,10-tetrahydro-6H-bentso[c]kromen-1-oli
CAS-numero	32904-22-6
PubChem CID	36276
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C25H38O2
Moolimassa	370,57 g/mol
Liukoisuus veteen	Liukenee alkoholiin ja poolittomiin liuottimiin, ei liukene veteen.
Infobox OK

Kemikaali keksittiin vuonna 1949 tutkittaessa Δ⁹-THC:n - joka on yksi kannabiksen vaikuttavista aineista - rakennetta.^[1] DMHP on kellertävää, viskoottista ja öljymäistä nestettä; joka ei liukene veteen, mutta liukenee alkoholiin ja poolittomiin liuottimiin.

DMHP on rakenteellisesti samankaltainen THC:n kanssa, poiketen ainoastaan että molekyylissä on yksi kaksoissidos eri kohdassa, ja siinä 3-fenyyliketju on korvautunut 3-(1,2-dimetyylifenyyli)-ketjulla.^[2] Kemikaali on vaikutuksiltaan THC:n kaltainen, mutta huomattavasti voimakkaampi^[3], erityisesti kipua lievittäviltä ja kouristuksia ehkäiseviltä vaikutuksiltaan. Sillä on kuitenkin verrattaen miedompi psyykkinen vaikutus. DMHP:n on arveltu olevan CB₁-reseptorin agonisti, muiden kannabinoidijohdannaisten tavoin.^[4]

DMHP:n käyttöä mahdollisena ei-kuollettavana kemiallisena aseena on tutkittu Yhdysvalloissa^[5], sen voimakkaasti keskushermostoa lamaavan vaikutuksensa vuoksi.

Kemikaalin eliminaation puoliintumisaika on 20–39 tuntia, ja sen aktiivisen metaboliitin 11-hydroksi-DMHP:n puoliintumisaika puolestaan on yli 48 tuntia.

DMHP:lla on seitsemän kaksoissidosisomeeria, ja niillä yhteensä 120 stereoisomeeria.