Fosfopanteteiini
Fosfopanteteiini (C11H23PSN2O7) on orgaaninen yhdiste. Yhdiste on tärkeä koentsyymi muun muassa rasvahappojen ja polyketidien biosynteesissä. Fosfopanteteiini on osa koentsyymi-A:n rakennetta ja esiintyy välituotteena niin koentsyymi-A:n biosynteesissä kuin hajotuksessakin.[2]
| Fosfopanteteiini | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | [(3R)-3-hydroksi-2,2-dimetyyli-4-okso-4-[[3-okso-3-(2-sulfanyylietyyliamino)propyyli]amino]butyyli]divetyfosfaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)(COP(=O)(O)O)C(C(=O)NCCC(=O)NCCS)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C11H23PSN2O7 |
| Moolimassa | 358,354 g/mol |
Biosynteesi ja biologinen rooli
Fosfopanteteiinia muodostuu koentsyymi-A:sta alkalisen fosfataasin katalysoimana. Lisäksi tässä hydrolyysireaktiossa muodostuu adenosiini-3′5′-difosfaattia. Fosfopanteteiinin fosfaattiryhmä hydrolysoidaan entsymaattisesti, jolloin muodostuu panteteiinia.[3] Koentsyymi-A:n biosynteesissä fosfopanteteiinia muodostuu fosfopantotenoyylikysteiinistä entsyymin nimeltä fosfopantotenoyylikysteiinidekarboksylaasin katalysoimana. Tämä reaktio tapahtuu solujen sytosolissa ja fosfopanteteiini kuljetetaan solujen mitokondrioihin. Mitokondrioissa fosfopanteteiini ja ATP muodostavat defosfokoentsyymi-A:ta fosfopanteteiiniadenyylitransferaasin katalysoimana.[4][5][6]
Fosfopanteteiini on prosteettinen ryhmä asyylikantajaproteiineissa. Tämä proteiini on osa useita entsyymikomplekseja esimerkiksi rasvahapposyntaasia, polyketidisyntaaseja, gramisidiini-S-syntaasia sekä ei-ribosomaalisia peptidisyntaaseja. Näissä entsyymikomplekseissa karboksyylihappopohjainen susbtraatti on sitoutuneena fosfopanteteiinin tioliryhmään. Fosfopanteteiinin tehtävä on aktivoida näiden karboksyylihappojen karboksyyliryhmiä tekemällä niistä reaktiivisemman tioesterin.[2][3][6][7]