Klooriasetoni
Klooriasetoni (C3H5ClO) on kloorattuihin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Nykyään sitä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena, mutta sitä on myös käytetty kemiallisena aseena ensimmäisessä maailmansodassa.
| Klooriasetoni | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-klooripropan-2-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=O)CCl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H5ClO |
| Moolimassa | 92,52 g/mol |
| Sulamispiste | -44,5 °C[2] |
| Kiehumispiste | 119 °C[2] |
| Tiheys | 1,15 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 100 g/l (20 °C)[3] |
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa klooriasetoni on väritöntä nestettä, jolla on voimakas pistävä haju. Klooriasetoni hajoaa valon vaikutuksesta, minkä vuoksi sen väri muuttuu hitaasti ruskehtavaksi. Yhdiste liukenee veteen ja hyvin myös moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Klooriasetoni on myrkyllistä ja ärsyttää hyvin voimakkaasti ihoa, hengitysteitä sekä silmiä. Aineelle altistumisesta oireita ovat kyynelvuoto, kurkkukipu, yskä ja hengityksen vaikeutuminen. Aineen joukkoon voidaan lisätä stabilisaattoriksi kalsiumkloridia.[2][3][4][5][6]
Valmistus ja käyttö
Klooriasetonia voidaan valmistaa klooraamalla asetonia tai diketeeniä kloorilla veden läsnä ollessa. Yhdistettä on käytetty kemiallisena aseena ensimmäisessä maailmansodassa ja tähän käyttöön se otettiin vuonna 1914. Nykyään klooriasetonia käytetään lähtöaineena valmistettaessa valokuvauskemikaaleja, lääkkeitä, kosmetiikantuotteita, hapettumisenestoaineita ja maatalouskemikaaleja kuten rikkaruohomyrkkyjä.[2][4][5][6]