Mifepristoni
 | |
 | |
Mifepristoni | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (8S,11R,13S,14S,17S)-11-[4-(dimetyyliamino)fenyyli]-17-hydroksi-13-metyyli-17-prop-1-ynyyli-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-dekahydrosyklopenta[a]fenantren-3-oni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | G03 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C29H35NO2 |
| Moolimassa | 429,58 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 150 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 70 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | 98 %[2] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 18 tuntia[2] |
| Ekskreetio | ulosteiden mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria | ? |
| Reseptiluokitus | |
| Antotapa | oraalinen |
Mifepristoni on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Lääketieteessä yhdistettä käytetään raskaudenkeskeytykseen yhdessä prostaglandiinijohdannaisten kanssa. Mifepristoni kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]
Ominaisuudet ja käyttö
Mifepristoni on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on +138,5.[1] Mifepristoni sitoutuu progestiinireseptoreihin ja on niiden antagonisti eli se estää progestiinin vaikutuksen ja siten keskeyttää raskauden. Yhdiste sitoutuu myös glukokortikoidireseptoreihin ja on niiden antagonisti eli estää glukokortikoidien vaikutuksia. Mifepristonia käytetään lääkkeellisissä raskaudenkeskeytyksissä yhdessä prostaglandiinijohdannaisen kuten gemeprostin tai misoprostolin kanssa. Kiinassa mifepristoni on hyväksytty myös jälkiehkäisyyn.[2][4][5][6] Mifepristoni tuli markkinoille ensimmäisen kerran Ranskassa vuonna 1988[7].
Haittavaikutukset
Mifepristonin haittavaikutuksia voivat olla vatsakrampit, kohdun kivut ja verenvuoto emättimestä.[5]