Triadimefoni
Triadimefoni (C14H16ClN3O2) on triatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina eli sienitautien ehkäisyyn ja hoitoon.
| Triadimefoni | |
|---|---|
-_%26_(S)-Triadimefon.svg) | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-(4-kloorifenoksi)-3,3-dimetyyli-1-(1,2,4-triatsol-1-yyli)butan-2-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)(C)C(=O)C(N1C=NC=N1)OC2=CC=C(C=C2)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H16Cl2N3O2 |
| Moolimassa | 293,748 g/mol |
| Sulamispiste | 82,3 °C[2] |
| Tiheys | 1,28 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet
Triadimefoni on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten sykloheksanoniin, 2-propanoliin, dikloorimetaaniin, heksaaniin ja tolueeniin. Kasveissa ja maaperässä triadimefoni metaboloituu triadimenoliksi, joka on myös fungisidina aktiivinen yhdiste. Triadimefoni on kiraalinen yhdiste, mutta sitä käytetään R- ja S-enantiomeerien raseemisena seoksena.[2][3]
Valmistus ja käyttö
Triadimefonia voidaan valmistaa kahdella tavalla, joissa molemmissa on lähtöaineena pinakoloni. Pinakoloni voidaan kloorata tai bromata ja muodostunut halogeenijohdannainen reagoi nukleofiilisella substituutiolla p-kloorifenolin natriumsuolan kanssa. Seuraavassa vaiheessa muodostuneesta välituotteesta muodostetaan emäksisissä olosuhteissa enolaatti, joka halogenoidaan. Halogenoitu tuote muodostaa triadimefonia reaktiolla triatsolin kanssa. Toinen tapa on pinakolonin diklooraus- tai dibromaus, jota seuraa substituutioreaktiot p-kloorifenolin natriumsuolan ja triatsolin kanssa niin kutsutulla one-pot-synteesillä.[2][4][5][6]
Triadimefonia käytetään sienitautien, muun muassa ruostesienten, ehkäisyyn ja hoitoon viljakasveista, metsien taimista, koristekasveista, vihanneksista, viinirypäleistä ja muista hedelmistä sekä kahviviljelmillä. Yhdisteen toi markkinoille Bayer vuonna 1973. Triadimefonista voidaan valmistaa triadimenolia pelkistämällä esimerkiksi alumiini-isopropoksidin avulla.[2][3][7]