Trimetyleenidiamiini
Trimetyleenidiamiini eli 1,3-diaminopropaani tai 1,3-propaanidiamiini (C3H10N2) on diamiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lähtöaineena muiden orgaanisten kemikaalien synteeseissä. Trimetyleenidiamiini on propyleenidiamiinin isomeeri.
| Trimetyleenidiamiini | |
|---|---|
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Propaani-1,3-diamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(CN)CN[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H10N2 |
| Moolimassa | 74,13 g/mol |
| Sulamispiste | -12 °C[2] |
| Kiehumispiste | 139,7 °C[2] |
| Tiheys | 0,884 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa trimetyleenidiamiini on väritöntä nestettä ja sillä on kalamainen ja ammoniakinkaltainen haju. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][3]
Trimetyleenidiamiinia voidaan valmistaa 1,3-propaanidiolin ja ammoniakin välisellä reaktiolla.[4] Tyypillisempi tapa on kuitenkin akryylinitriilin ja ammoniakin välinen reaktio. Tässä reaktiossa muodostuu aminopropionitriiliä ja bis(syanoetyyli)amiinia. Nämä pelkistetään trimetyleenidiamiiniksi vedyttämällä ja katalyyttinä käytetään nikkeliä tai kobolttia.[3]
Trimetyleenidiamiinista valmistetaan heterosyklisiä yhdisteitä, joita käytetään muun muassa tekstiiliteollisuudessa. Lisäksi siitä valmistetaan kelatoivia yhdisteitä korroosionestoaineiksi ja valokuvauskemikaaleiksi.[2][3]