2-Méthylpropan-1-ol

composé chimique

Le 2-méthylpropan-1-ol, méthylpropan-1-ol, ou isobutanol, est un alcool primaire de formule brute C4H10O. C'est un des isomères du butanol. Il est très utilisé comme solvant lors des réactions chimiques, mais aussi comme réactif en synthèse organique.

2-Méthylpropan-1-ol
Image illustrative de l’article 2-Méthylpropan-1-ol
Image illustrative de l’article 2-Méthylpropan-1-ol
structure du 2-méthylpropan-1-ol
Identification
Nom UICPA2-Méthylpropan-1-ol
Synonymes

Isobutanol
Carbinol isopropylique
Alcool isobutylique

No CAS78-83-1
No ECHA 100.001.044
No CE201-148-0
FEMA2179
SMILES
InChI
Apparenceliquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
FormuleC4H10O  [Isomères]
Masse molaire[3]74,121 6 ± 0,004 2 g/mol
C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,
Moment dipolaire1,64 ± 0,08 D [2]
Propriétés physiques
fusion−108 °C[1]
ébullition108 °C[1]
Solubilitédans l'eau à 20 °C : 87 g·l-1[1]
Paramètre de solubilité δ21,5 MPa1/2 (25 °C)[4];

22,9 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[5]

Masse volumique0,8 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation415 °C[1]
Point d’éclair28 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air1,710,9 %vol[1]
Pression de vapeur saturante12 mbar à 20 °C
22 mbar à 30 °C
73 mbar à 50 °C
Point critique274,65 °C, 4,3 MPa, 0,586 l·mol-1[6]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation10,02 ± 0,04 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,3939 [5]
Précautions
SGH[9]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H226, H315, H318, H335 et H336
SIMDUT[10]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
NFPA 704
Transport
   1212   
Écotoxicologie
DL502 460 mg·kg-1 (Rat, orale)
3 400 mg·kg-1 (Lapin, cutanée)
3 040 mg·kg-1 (Lapin, orale)
CL50Souris: 15 500 mg·m-3 pour 4 heures
Rat: 19 200 mg·m-3 pour 4 heures
Cobaye: 19 900 mg·m-3 pour 4 heures
LogP0,8[1]
Seuil de l’odoratbas : 0,66 ppm
haut : 40 ppm[11]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisations

En synthèse

La principale utilisation en synthèse de l'isobutanol est son estérification, notamment en acétate d'isobutyle :



L'acétate de d'isobutyle sert alors dans la production de laques et autres revêtements, ainsi que dans l'industrie agro-alimentaire, comme arôme artificiel. D'autres esters de l'isobutanol comme le phtalate de diisobutyle (en) (DIBP) sont utilisés comme agents plastifiants dans les plastiques, caoutchouc, etc.

L'isobutanol peut aussi être oxydé en 2-méthylpropanal:

Directe

L'isobutanol peut être inclus dans les solvants de peinture, les décapants de vernis ou d'encre. En petite quantité dans les peintures, il réduit leur viscosité, améliore la glisse de la brosse et retarde l'apparition de résidus d'huile (le "blush") sur les surfaces peintes.

Il a d'autres utilisation plus mineures, par exemple comme additif à l'essence pour les moteurs à allumage commandé, dans laquelle il contribue à prévenir le givrage du carburateur, ou encore dans les polisseurs et nettoyants. Il est utilisé comme solvant d'extraction dans la production de composés organiques, et comme phase mobile en chromatographie sur couche mince.

Propriétés physico-chimiques

Le 2-méthylpropan-1-ol est un liquide incolore, d'odeur douce assez caractéristique. Comme tous les butanols il est inflammable. Il est soluble dans la plupart des solvants organiques éther-oxydes, alcools, aldéhydes, cétones, etc., mais est relativement peu soluble dans l'eau.

Production et synthèse

L'isobutanol peut être biosynthétisé par des micro-organismes.

Chimiquement, l'isobutanol peut être synthétisé, comme le butan-1-ol par hydroformylation du propène.



On réduit ensuite le 2-Méthylpropanal (et non le butanal, comme dans la synthèse du butan-1-ol) obtenu par hydroformylation:

Articles connexes

Références