Acide aminocaproïque
L'acide aminocaproïque, acide ε-aminocaproïque ou acide 6-aminohexanoïque, est un composé chimique de formule H2NCH2CH2CH2CH2CH2COOH. Il se présente comme un solide blanc cristallisé[4] inodore, combustible, très soluble dans l'eau, dans lequel il existe sous forme de zwitterion[5]. Structurellement analogue à la lysine, un acide aminé protéinogène, il peut agir comme inhibiteur des enzymes qui se lient à ce résidu, telles que les peptidases comme la plasmine, responsable de la fibrinolyse, étape critique du processus de coagulation sanguine, de sorte qu'il est employé comme antifibrinolytique[6] dans certains troubles de la coagulation[7]. C'est également un anti-inflammatoire[8].
| Acide ε-aminocaproïque | |
 | |
| Structure de l'acide ε-aminocaproïque | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 6-aminohexanoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.427 |
| No CE | 200-469-3 |
| No RTECS | MO6300000 |
| Code ATC | B02 |
| DrugBank | DB00513 |
| PubChem | 564 |
| ChEBI | 16586 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide blanc cristallisé inodore[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H13NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 131,172 9 ± 0,006 5 g/mol C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 207 à 209 °C[1] (décomposition) |
| Solubilité | 800 g/L[1] à 20 °C |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
 Attention | |
| NFPA 704[3] | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | -2,95[1] (octanol/eau) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  | |
Dans l'industrie, l'acide ε-aminocaproïque est un intermédiaire de la polymérisation du Nylon 6, au cours de laquelle il se forme par ouverture du cycle du caprolactame[9].
