Acide fluoroantimonique

composé chimique

L’acide fluoroantimonique est un mélange en proportions variables de fluorure d'hydrogène et de pentafluorure d'antimoine[3]. La combinaison 1:1 de ce mélange, de formule chimique HSbF6, correspond au superacide connu le plus fort, capable de protoner même des hydrocarbures en carbocations[4].

Acide fluoroantimonique
Image illustrative de l’article Acide fluoroantimonique
Identification
Nom UICPAacide fluoroantimonique
Synonymes

acide hexafluoroantimonique.

No CAS16950-06-4
No ECHA 100.037.279
No CE241-023-8
PubChem6337100
SMILES
InChI
Apparenceliquide visqueux incolore
Propriétés chimiques
FormuleHF6SbHSbF6
Masse molaire[1]236,758 ± 0,001 g/mol
H 0,43 %, F 48,15 %, Sb 51,43 %,
pKa-25 à -30 selon les auteurs
Propriétés physiques
ébullitiondécomposition
Solubilitédécomposition
Précautions
SGH[2]
SGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H302, H332, H411 et P273
Transport[2]
-
   2922   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La réaction du fluorure d'hydrogène HF et du pentafluorure d'antimoine SbF5 est exothermique. HF libère l'ion H+ et sa base conjuguée F est séquestrée par un ou plusieurs SbF5 pour conduire à l'ion octaédrique [SbF6]. Cet anion est non coordinant dans la mesure où il est à la fois très faiblement nucléophile et très faiblement basique.

Réaction SbF5 + HFH+ + [SbF6].

Le proton de l'ion H+ du système HF + SbF5 à 1:1 est presque totalement libre, ce qui explique son acidité extrême : l'acide fluoroantimonique HSbF6 est 2 × 1019 fois plus fort que l'acide sulfurique H2SO4 à 100 %.

Cet acide est si fort qu'il peut protoner pratiquement n'importe quel composé organique. Bickel et Hogeveen ont montré en 1967 qu'un mélange équimolaire HF + SbF5 libère H2 à partir d'isobutane HC(CH3)3 et CH4 à partir de néopentane C(CH3)4[5],[6] :

HC(CH3)3 + H+ → C+(CH3)3 + H2
C(CH3)4 + H+ → C+(CH3)3 + CH4

Deux composés obtenus à partir de mélanges HF + SbF5 ont été cristallisés et analysés par diffractométrie de rayons X. Il s'agit des sels [H2F+][Sb2F11] et [H3F2+][Sb2F11], dont l'anion est [Sb2F11][7], la structure duquel a ainsi pu être déterminée.

L'acide fluoroantimonique est décomposé de façon explosive par l'eau et réagit avec pratiquement tous les solvants[4], hormis le fluorure de chlorosulfonyle SO2ClF et le dioxyde de soufre SO2, ainsi que les chlorofluorocarbones.

Il doit être stocké dans des récipients en polytétrafluoroéthylène (PTFE).

Notes et références

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