Alcool allylique

composé chimique

Un alcool allylique est un composé organique portant un groupement hydroxyle en position allylique. L'alcool allylique (2-propèn-1-ol) C3H6O ou H2C=CH-CH2-OH est un liquide incolore à odeur piquante (point d'ébullition 97 °C). On le trouve dans les fruits en décomposition.

Alcool allylique
Image illustrative de l’article Alcool allylique
Identification
Nom UICPAprop-2-én-1-ol
Synonymes

1-propén-2-ol; alcool allyle; 2-propén-1-ol; 2-propénol

No CAS107-18-6
No ECHA 100.003.156
No CE203-470-7
No RTECSBA5075000
PubChem7858
SMILES
InChI
Apparenceliquide incolore mobile avec une odeur forte ressemblant à celle de la moutarde[1]
Propriétés chimiques
FormuleC3H6O  [Isomères]
Masse molaire[4]58,079 1 ± 0,003 1 g/mol
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
pKa15.5 (25 °C) [2]
Moment dipolaire1,77 D [3]
Diamètre moléculaire0,490 nm [3]
Propriétés physiques
fusion−129 °C [2]
ébullition97 °C [2]
Solubilité1 000 g·l-1 (eau, 20 °C) [2]
Paramètre de solubilité δ24,1 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique0,854 0 g·cm-3 à 20 °C[1]
d'auto-inflammation378 °C[1]
Point d’éclair21 °C[1]
Pression de vapeur saturante26,1 mmHg (25 °C) [2]
Viscosité dynamique1,218 mPa s à 25 °C
0,759 mPa s à 50 °C
0,505 mPa s à 75 °C[1]
Point critique269,85 °C [6]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation9,67 ± 0,05 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,4113 [3]
1,412 [9]
Précautions
SGH[10],[9]
SGH02 : InflammableSGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H301, H311, H315, H319, H331, H335 et H400
SIMDUT[11]
B2 : Liquide inflammableD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
B2, D1A, D2B,
NFPA 704
Transport
   1098   
Écotoxicologie
DL5096 mg·kg-1 (souris, oral)
78 mg·kg-1 (souris, i.v.)
60 mg·kg-1 (souris, i.p.) [2]
Seuil de l’odoratbas : 1,4 ppm
haut : 2,1 ppm[12]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On le prépare industriellement par hydrolyse à la soude du chlorure d'allyle, obtenu par chloration radicalaire du propène. Il est utilisé comme matière première de résines, de plastifiants. Il fait partie de la liste EPA des substances extrêmement dangereuses

Notes et références

Voir aussi

Articles connexes