Bromochlorométhane

Il a été utilisé dans les extincteurs à feu par les Allemands dans les années quarante, qui tentaient de trouver une alternative moins toxique et plus efficace au tétrachlorométhane. C'était un problème dans les avions et les tanks où le tétrachlorométhane émettait des sous produits très toxiques quand on l'utilisait sur un feu. Le bromochlorométhane est quant à lui légèrement moins toxique et fut utilisé jusque dans les années soixante aux USA, avant d'être interdit par la NFPA en 1969, quand des agents plus efficaces et plus sûrs furent développés (bromochlorodifluorométhane et bromotrifluorométhane). En raison de son potentiel de déplétion ozonique non négligeable, sa production est interdite depuis le 1^er janvier 2002, pour certaines utilisations contrôlées, à la suite d'une réunion des signataires du Protocole de Montréal à propos des substances néfastes pour la couche d'ozone.

Le bromochlorométhane peut être décomposé in vivo par une enzyme de la famille des hydrolases, selon la réaction suivante:

CH₂BrCl (l) + H₂O (l) → CH₂O (l) + 1/2 Br₂ (l) + 1/2 Cl₂ (g) + H₂ (g)

Le bromochlorométhane peut être produit par un échange d'halogène à partir du dichlorométhane en présence de brome liquide ou gazeux :

6 CH₂Cl₂ + 3 Br₂ + 2 Al → 6 CH₂BrCl + 2 AlCl₃.

CH₂Cl₂ + HBr → CH₂BrCl + HCl.

L'addition de brome est contrôlé afin d'éviter une deuxième bromation qui conduirait à la formation du dibromométhane. Un réacteur est rempli avec des particules d'aluminium et une petite quantité de dichlorométhane. L'initiation de la réaction est lancée par l'adjonction de brome, puis le reste de dichlorométhane est ajouté avec le brome de manière contrôlée à 35 °C.Une fois l'opération terminée, le mélange réactionnel est distillé pour obtenir le produit bromé désiré. Environ 10 % des produits bromés est du dibromométhane, le reste étant du bromochlorométhane^[9].