Chlorure de choline
Le chlorure de choline est un composé organique et un sel d'ammonium quaternaire. Il en existe deux variantes cristallines[4].
| Chlorure de choline | |
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| Identification | |
|---|---|
| Synonymes | Hepacholine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.596 |
| No CE | 200-655-4 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux incolores à blancs, hygroscopiques[1]. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H14ClNO [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 139,624 ± 0,007 g/mol C 43,01 %, H 10,11 %, Cl 25,39 %, N 10,03 %, O 11,46 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | (décomposition) : 247 °C[1] |
| Solubilité | dans l'eau : miscible[1] |
| Précautions | |
| SIMDUT[3] | |
Produit non contrôlé | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xi | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Autres dénominations
Cette molécule (parfois désignée par les lettres CC) a aussi été mise sur le marché sous le nom d'hépacholine, biocolina et lipotril.
Synthèse
Au laboratoire, la choline peut être préparée par méthylation de la diméthyléthanolamine avec du chlorure de méthyle.
Le procédé Johnson Matthey Process Technology produit le chlorure de choline à partir d'oxyde d'éthylène, d'acide chlorhydrique et de triméthylamine[5] ou du sel préformé[6] comme suit
Applications
Le chlorure de choline est industriellement produit en grande quantité pour être utilisé :
- comme additif important (substitut à la vitamine B4) dans l'industrie de l'alimentation animale, notamment pour les élevages de volaille où il est considéré comme un accélérateur de croissance ;
- comme additif de contrôle de l'argile dans les fluides utilisés pour la fracturation hydraulique[7] ;
- comme cation de substitution dans certaines expériences de biologie[8] ou par exemple en remplacement du NaCl[9],[10] ;
- Il peut former un eutectique avec l'urée, de l'éthylène glycol, du glycérol et de nombreux autres composés. Cet eutectique, ayant une température de fusion de 12 °C, peut servir comme solvant eutectique profond (DES).
D'autres sels commerciaux de choline sont :
- l'hydroxyde de choline ;
- le bitartrate de choline ;
- la phosphatidylcholine (forme dans laquelle la choline est la plus présente dans les denrées alimentaires).
Références
Voir aussi
Bibliographie
- Nkongolo, K. K., Dostaler, D., & Couture, L. (1993). Effet de la bétaïne, de la choline (sous forme de chlorure de choline) et d'extraits d'anthères du blé sur la croissance du Fusarium graminearum. Canadian Journal of Plant Pathology, 15(2), 81-84.
- Rey L.R (1954). Recherches sur les propriétés physiques de l’acide déoxyribonucléique traite par le chlorure de choline. Journal de chimie physique et de physico-chimie biologique, 51(3), 85-100.
- Van Herrewege J (1975) Besoins Nutritionnels de la Drosophile adulte: Influence des lécithines et du Chlorure de choline sur la fécondité, la fertilité et la taille des œufs. Archives Internationales de Physiologie et de Biochimie, 83(5), 893-904 ([1]).
