Dichlorophénylphosphine
La dichlorophénylphosphine est un composé organophosphoré de formule chimique C6H5PCl2. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore, à l'odeur piquante, qui se décompose au contact de l'eau en formant de l'acide chlorhydrique.
| Dichlorophénylphosphine | |
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| Structure de la dichlorophénylphosphine | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.010.388 |
| No CE | 211-425-8 |
| No RTECS | TB2478000 |
| PubChem | 12573 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore à l'odeur âcre[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H5Cl2P |
| Masse molaire[2] | 178,984 ± 0,009 g/mol C 40,26 %, H 2,82 %, Cl 39,62 %, P 17,31 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −51 °C[1] |
| T° ébullition | 225 °C[1] |
| Masse volumique | 1,32 g·cm-3[1] à 20 °C |
| Point d’éclair | 102 °C[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
  Danger | |
| NFPA 704[3] | |
| Transport[1] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 200 mg·kg-1[1] (souris, oral) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Elle peut être obtenue en faisant réagir du trichlorure de phosphore PCl3 et du benzène C6H6 en présence de chlorure d'aluminium AlCl3[4]. Cette réaction se déroule comme un acylation de Friedel-Crafts. Le chlorure d'aluminium agit comme un acide de Lewis qui active le trichlorure de phosphore et permet l'attaque électrophile du benzène :
La dichlorophénylphosphine peut être utilisée comme précurseur pour obtenir de la chlorodiphénylphosphine (C6H5)2PCl par dismutation au-delà de 280 °C[5] :
- 2 C6H5PCl2 ⟶ (C6H5)2PCl + PCl3.
Elle donne de la phénylphosphine C6H5PH2 par réduction à l'aluminohydrure de lithium LiAlH4 dans l'éther diéthylique[6] :
