Fluorure de perfluorooctanesulfonyle

Le fluorure de perfluorooctanesulfonyle (POSF) est un composé organofluoré de formule chimique C₈F₁₇SO₂F. C'est un précurseur de l'acide perfluorooctanesulfonique C₈F₁₇SO₃H (PFOS) et des composés apparentés, et, comme lui, est inscrit à l'annexe B de la Convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants. On le produit par fluoration électrochimique (procédé Simons) du fluorure d'octanesulfonyle C₈H₁₇SO₂F dans le fluorure d'hydrogène HF anhydre^[3] :

Fluorure de perfluorooctanesulfonyle
Structure du fluorure de perfluorooctanesulfonyle
Identification
Nom UICPA	fluorure de 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadécafluorooctane-1-sulfonyle
Synonymes	fluorure de perfluoro-1-octanesulfonyle
No CAS	307-35-7
No ECHA	100.005.638
No CE	206-200-6
PubChem	9388
SMILES	C(C(C(C(C(F)(F)S(=O)(=O)F)(F)F)(F)F)(F)F)(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8F18O2S/c9-1(10,3(13,14)5(17,18)7(21,22)23)2(11,12)4(15,16)6(19,20)8(24,25)29(26,27)28 Std. InChIKey : BHFJBHMTEDLICO-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C8F18O2S  [Isomères]
Masse molaire[1]	502,121 ± 0,012 g/mol C 19,14 %, F 68,11 %, O 6,37 %, S 6,39 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	154 à 155 °C[2]
Masse volumique	1,824 g·cm-3[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H314, P280, P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[2]
-    3265    Numéro ONU : 3265 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

C₈H₁₇SO₂F + 17 F⁻ → C₈F₁₇SO₂F + 17 H⁺ + 34 e⁻.

Le rendement de cette réaction est d'environ 25 %, avec production d'un mélange d'isomères linéaires et ramifiés, ces derniers comptant pour environ 30 % du total.

La production de ces composés a été arrêtée au début du siècle aux États-Unis en raison des risques sanitaires qui leur sont associés, néanmoins leur production s'est poursuivie et s'est développée dans les pays du Sud, notamment en Chine^[4].

Le fluorure de perfluorooctanesulfonyle (POSF) et les fluoropolymères dérivés se dégradent en acide perfluorooctanesulfonique C₈F₁₇SO₃H (PFOS), dont on ne connaît aucun processus de dégradation naturel. Le POSF s'hydrolyse cependant lentement dans l'eau. Il réagit avec les bases telles que l'hydroxyde de potassium KOH pour donner des sels de perfluorooctanesulfonate C₈F₁₇O₂SO₃⁻ :

C₈F₁₇SO₂F + KOH → C₈F₁₇O₂SO₃⁻K⁺.

Il donne le tétrahydrate d'acide sulfonique lorsqu'on le traite à l'acide sulfurique H₂SO₄.

Il réagit également avec l'ammoniac NH₃ pour donner le perfluorooctanesulfonamide C₈F₁₇SO₂NH₂ (PFOSA) :

C₈F₁₇SO₂F + NH₃ → C₈F₁₇SO₂NH₂.

Les sulfonamides et sulfonamidoéthanols issus du POSF peuvent à leur tour réagir pour former tout un ensemble de groupes fonctionnels destinés à des applications et des produits variés.