2-Méthylbutane

composé chimique
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Le 2-Méthylbutane, ou isopentane, est un hydrocarbure saturé de la famille des alcanes de formule brute C5H12. Il est un des isomères structuraux du pentane.

2-Méthylbutane
Image illustrative de l’article 2-Méthylbutane
Image illustrative de l’article 2-Méthylbutane
Formule et représentation 3D de l'isopentane
Identification
Nom UICPA2-méthylbutane
Synonymes

isopentane
1,1,2-triméthyléthane
éthyldiméthylméthane

No CAS78-78-4
No ECHA 100.001.039
No CE201-142-8
PubChem6556
SMILES
InChI
Apparenceliquide incolore, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
FormuleC5H12  [Isomères]
Masse molaire[4]72,148 8 ± 0,004 8 g/mol
C 83,24 %, H 16,76 %,
Moment dipolaire0,13 ± 0,05 D[2]
Diamètre moléculaire0,542 nm[3]
Propriétés physiques
fusion−159,9 °C[5]
ébullition28 °C[5]
Solubilité48 mg·l-1 (eau,20 °C)[5]
Paramètre de solubilité δ13,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique0,619 2 g·cm-3[6]
d'auto-inflammation420 °C[5]
Point d’éclair−51 °C[5]
Limites d’explosivité dans l’air1,37,6 %vol
38230 g·m-3[5]
Pression de vapeur saturante0,761 bar à 20 °C
1,1 bar à 30 °C
2,042 bar à 50 °C[5]
Point critique33,8 bar, 187,85 °C, 0,306 mol·l-1[8]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar260,41 J·mol-1·K-1[8]
ΔfH0gaz−153,7 kJ·mol-1[8]
ΔfH0liquide−178,2 kJ·mol-1[8]
Δfus5,155 kJ·mol-1 à −159,78 °C[8]
Δvap25,22 kJ·mol-1 à 25 °C
24,69 kJ·mol-1 à 27,85 °C[8]
Cp118,9 J·mol-1·K-1 (25 °C, gaz)
164,5 J·mol-1·K-1 (25,15 °C, liquide)[8]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation10,32 ± 0,05 eV (gaz)[10]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,3509[3]
Précautions
SGH[11]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H224, H304, H336, H411 et EUH066
SIMDUT[12]
B2 : Liquide inflammable
B2,
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Transport
   1265   
Écotoxicologie
LogP2,3[1]
Seuil de l’odoratbas : 400 ppm[13]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

L'isopentane est utilisé pour la synthèse industrielle de l'isoprène via la déshydrogénation oxydative. Deux procédés existent : le premier en une étape est une adaptation du procédé Houdry avec l'alumine comme catalyseur. Le rendement est de 52 % à une température de 600 °C et à une pression de 7 kPa[14]. Le deuxième procédé est constitué de deux étapes.

La synthèse du 2-méthylbutan-2-ol utilise également l'isopentane comme réactif avec un catalyseur de cobalt et de molybdène[15].

La production du caoutchouc synthétique utilise le 2-méthylbutane comme solvant pour sa propriété anti-polymérisation.

Notes et références

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