Kelly Sildaru remporte le slopestyle féminin lors du Dew tour (en) de décembre 2015[1], puis de nouveau en 2016[2].
Elle remporte une médaille d’or en slopestyle lors des X Games 2016 en battant Tiril Sjåstad Christiansen. Avec cette victoire, à 13 ans, elle devient la plus jeune médaillée d’or lors d’un événement des Winter X Games[3]. Au classement des sportifs les plus jeunes à avoir remporté une médaille d'or aux X Games, elle est toutefois devancée par Ryan Sheckler vainqueure en skateboard en 2003[4]. Elle est la première personne à remporter une médaille X Games pour l'Estonie. Lors de l'édition suivante, toujours à Aspen, elle remporte la deuxième place du big air, puis remporte la compétition de slopestyle, devenant ainsi la première à remporter deux médailles lors d'une même édition des Winter X Games[5]. Elle est la plus jeune personne à avoir remporté deux médailles d’or aux X Games. Lors de la compétition Big Air des Europe X Games 2017 en Norvège, elle devient la première femme à poser un switch 1 260° mute et un 1 440° lors d’une compétition[6],[7]. Elle est toutefois deuxième derrière la Suissesse Mathilde Gremaud[8]. En fin de saison, elle ne peut participer en raison de son âge aux mondiaux disputé en Sierra Nevada et remportés par la Française Tess Ledeux, légèrement plus âgée[9]. Lors des championnats du monde junior, elle remporte deux médailles d'or, d'abord en mars celle du half-pipe à Crans-Montana[10], puis en avril à Valmalenco sur le slopestyle.
En raison de son jeune âge, elle est autorisée pour première fois à participer à une épreuve de la Coupe du monde lors de la saison 2017-2018 le à Cardrona, en Nouvelle-Zélande. Elle remporte le concours de slopestyle[11]. Quelques semaines plus tard, lors d'un entraînement en Nouvelle-Zélande, elle se rompt le ligament croisé antérieur du genou gauche ce qui la prive d'une participation aux Jeux olympiques à Pyeongchang où elle était annoncée comme l'une des favorites[3].
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