Lipoamide
composé chimique
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Le lipoamide est le nom trivial du 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide qui contient un cycle dithiolane. C'est la forme fonctionnelle de l'acide lipoïque où la fonction carboxyle est liée à une protéine (ou un acide aminé) par une liaison amide.
| Lipoamide | |
 | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide |
| Synonymes | amide 6,8-dithiooctanoïque |
| No CAS | |
| No CE | 213-375-2 |
| PubChem | 863 |
| ChEBI | 17460 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H15NOS2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 205,341 ± 0,018 g/mol C 46,79 %, H 7,36 %, N 6,82 %, O 7,79 %, S 31,23 %, |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 620 mg·kg-1 (souris, oral)[2] 3 500 mg·kg-1 (souris, s.c.)[2] 310 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le lipoamide forme une liaison thioester avec l'acétaldéhyde (pyruvate après décarboxylation) par la réduction de sa liaison disulfure. Le lipoamide est par la suite remplacé par le CoA, pour former l'acétyl-CoA.
