Харолд Реймис е роден на 21 ноември 1944 г. в Чикаго, Илинойс. [2] Син е на Рут (родена Коки) и Нейтън Реймис, който е собственик на „Ace Food & Liquor Mart“ в северната част на града. Харолд има еврейско възпитание. [3][4][5][6] По късно в живота си не е практикувал никаква религия. [7][8] Завършва началното училище на Стивън К. Хейт през юни 1958 г. и гимназията на Николас Сен през 1962 г., и двете държавни училища в Чикаго, [9] и през 1966 г. във Вашингтонския университет в Сейнт Луис, Мисури, [10] където е член на главата „Alpha Xi“ на братството „Zeta Beta Tau“. [11]
Най-известните му роли са на Игън Спенглър в „Ловци на духове“ (1984) и Ръсел Зиски в „Райета“ (1981), като и на двата филма е съсценарист. Като режисьор и сценарист е работил по филмите „Омагьосан ден“ (1993), „Анализирай това“ (1999), „Шеметна сделка“ (2000) и „Анализирай онова“ (2002).
Реймис умира на 24 февруари 2014 г. в дома си в Чикаго вследствие на усложнения от автоимунен васкулит.[12][13] След себе си оставя съпруга и три деца.[14]