Miconazole
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Miconazole | |
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Énantiomère R du miconazole (à gauche) et S-miconazole (à droite) | |
Identification | |
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Nom UICPA | (R,S)-1-{2-[(2,4-dichlorobenzyl)oxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}-1H-imidazole |
No CAS | 22916-47-8 |
No ECHA | 100.041.188 |
No CE | 245-324-5 |
Code ATC | A01AB09, A07AC01, D01AC02, G01AF04, J02AB01, S02AA13 |
DrugBank | DB01110 |
PubChem | 4189 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C18H14Cl4N2O/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3-14(20)8-17(15)22/h1-8,11,18H,9-10H2 |
Apparence | solide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C18H14Cl4N2O [Isomères] |
Masse molaire[1] | 416,129 ± 0,024 g/mol C 51,95 %, H 3,39 %, Cl 34,08 %, N 6,73 %, O 3,84 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 159 à 163 °C |
Solubilité | 10 g·l-1 eau à 20 °C |
Écotoxicologie | |
DL50 | 519 mg·kg-1 souris oral 80 mg·kg-1 souris i.v. 220 mg·kg-1 souris i.p. |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Nitrate de miconazole | |
Identification | |
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No CAS | 22832-87-7 |
No ECHA | 100.041.188 |
No CE | 245-256-6 |
PubChem | 68553 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C18H14Cl4N2O.HNO3/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3-14(20)8-17(15)22;2-1(3)4/h1-8,11,18H,9-10H2;(H,2,3,4)/f/h;2H |
Propriétés chimiques | |
Formule | C18H15Cl4N3O4 |
Masse molaire[2] | 479,141 ± 0,025 g/mol C 45,12 %, H 3,16 %, Cl 29,6 %, N 8,77 %, O 13,36 %, |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. Phrases S : S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 578 mg·kg-1 souris oral 28 mg·kg-1 souris i.v. >5 000 mg·kg-1 souris s.c. 480 mg·kg-1 souris i.p. |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le miconazole (R14889, sel nitrique) est un antimycosique imidazolé utilisé fréquemment dans des sprays topiques, des crèmes et lotions appliquées sur la peau pour guérir les infections fongiques tels que le pied d'athlète et l'intertrigo inguinal. Il peut aussi servir en usage interne pour traiter les infections vaginales dues à des levures.
En cas d'utilisation par quelqu'un sous l'anticoagulant warfarine, le miconazole peut provoquer un effet secondaire pouvant entraîner des hémorragies.
Le miconazole est synthétisé à partir de la 2,4-dichloroacétophénone[3].
miconazole (R14889) | |
Informations générales | |
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Princeps |
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Classe |
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Identification | |
No CAS | 22916-47-8 ![]() |
No ECHA | 100.041.188 |
DrugBank | DB01110 ![]() |
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Le miconazole fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[4].
La molécule favorise la remyélinisation des neurones sur un modèle animal[5], ce qui en fait une piste pour le traitement de la sclérose en plaques.