Scopolétol

Scopolétol
Identification
Nom UICPA	7-hydroxy-6-méthoxychromén-2-one
Synonymes	scopolétine 6-O-méthylesculétine 7-hydroxy-6-méthoxycoumarine acide chrysatropique acide gelséminique
No CAS	92-61-5
No ECHA	100.001.975
No CE	202-171-9
PubChem	5280460
SMILES	COC1=C(C=C2C(=C1)C=CC(=O)O2)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H8O4/c1-13-9-4-6-2-3-10(12)14-8(6)5-7(9)11/h2-5,11H,1H3 InChIKey : RODXRVNMMDRFIK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C10H8O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	192,168 1 ± 0,009 8 g/mol C 62,5 %, H 4,2 %, O 33,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion	204 °C[2]
Écotoxicologie
DL50	350 mg·kg-1 (souris, i.v.)[3]
LogP	0,860[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le scopolétol ou scopolétine est une coumarine aglycone de formule brute C₁₀H₈O₄. C'est l'équivalent de l'esculétol dont un des substituants hydroxy est remplacé par un méthoxy (-OCH₃). Son nom vient du fait qu'on la trouve dans les racines de plantes du genre Scopolia, comme Scopolia carniolica ou Scopolia japonica, mais on la trouve aussi dans la chicorée sauvage, la passiflore, dans Artemisia scoparia, Brunfelsia, Viburnum prunifolium ou encore dans Kleinhovia hospita.

On la trouve aussi dans certains whiskies et dans la chicorée pissenlit.

Hétérosidesmodifier le code

La scopoline est un glucoside de la scopolétine formé par l'action de l'enzyme scopolétine glucosyltransférase.

Notes et référencesmodifier le code

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