Pyrodruivenzuur

Pyrodruivenzuur kan in het laboratorium bereid worden door het verhitten van een mengsel van wijnsteenzuur met kaliumwaterstofsulfaat of door de oxidatie van propyleenglycol met kaliumpermanganaat of natriumhypochloriet. Een alternatieve methode is de hydrolyse van acetylcyanide, dat bereid wordt door reactie van acetylchloride met kaliumcyanide:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCl\ +\ KCN\longrightarrow \ CH_{3}COCN\ +\ KCl} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCN\ +\ 2\ H_{2}O\ \longrightarrow \ CH_{3}COCOOH\ +\ NH_{3}} }$

Pyrodruivenzuur is een organisch zuur dat een belangrijke metabole functie vervult.^[1] Onder fysiologische omstandigheden is pyrodruivenzuur geladen en wordt daarom pyruvaat genoemd. Tijdens de glycolyse wordt glucose omgezet in twee moleculen pyrodruivenzuur. Bij deze biochemische reactie worden twee moleculen adenosinetrifosfaat (ATP) gevormd uit adenosinedifosfaat (ADP) en een ongebonden of inorganisch fosfaat (P_i):

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{12}O_{6}\ +\ 2\ P_{i}\ +\ 2\ ADP\ +\ 2\ NAD^{+}} }$

${\displaystyle \mathrm {\longrightarrow \ 2\ CH_{3}COCOOH\ +\ 2\ ATP\ +\ 2\ NADH\ +\ 2\ H^{+}\ +\ 2\ H_{2}O} }$

NAD⁺ fungeert hier als oxidator. Dit proces vindt plaats in het cytoplasma in alle levende cellen. De gevormde pyruvaat wordt vervolgens middels decarboxylering omgezet in acetyl-CoA, een energierijke verbinding die de uitgangsstof is voor de citroenzuurcyclus. In zuurstofarme condities wordt pyruvaat afgebroken tot lactaat (in dieren) of ethanol (in planten en micro-organismen). Andere belangrijke biochemische reacties die pyruvaat ondergaat zijn de transaminering tot alanine en de carboxylering tot oxaalazijnzuur.

• (en) Gegevens van pyrodruivenzuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) MSDS van pyrodruivenzuur