Fenetyllin
Fenetyllin, også kalt amfetaminoteofyllin, er en organisk forbindelse, kombinasjonen av amfetamin og teofyllin. Det er et psykoaktivt stoff solgt under navn som Captagon, Biocapton og Fitton. Medisinsk er det brukt i behandling av narkolepsi og ADHD.
| Fenetyllin | |||
|---|---|---|---|
-Fenethylline_Enantiomers_Structural_Formulae.png) Struktur av fenetyllin (Enantiomer (R) øverst og (S) nederst). | |||
| Systematisk (IUPAC) navn | |||
| 1,3-dimetyl-7-[2-(1-fenylpropan-2-ylamino)ethyl]purin-2,6-dion | |||
| Identifikatorer | |||
| CAS-nummer | |||
| PubChem | |||
| EU-nummer | |||
| DrugBank | |||
| RTECS | XH6110000 (ren substans) XH6125000 (hydroklorid) | ||
| SMILES | CC(CC1=CC=CC=C1)NCCN2C=NC3=C2C(=O)N(C(=O)N3C)C | ||
| Kjemiske egenskaper | |||
| Formel | C18H23N5O2 | ||
| Molar masse | 341,41 g/mol | ||
| Smeltepunkt | * 227–229 °C (Hydroklorid, Racemat, Polymorf 1)[1][2]
| ||
| Løselighet | * nesten uløselig i vann, løselig i kloroform (fenetyllin)[3] | ||
Stoffet «Captagon» som omsatt i Midtøsten er en ulovlig reproduksjon av den originale medisinen[4]. Den blir hovedsakelig produsert i Syria, under beskyttelse av Bashar al-Assads regime og av Hizbollah[5]. Det blir eksportert til den arabiske verden spesielt via havner og flyplasser i Libanon[6].
Struktur og syntese
Fenetyllin opptrer som et prodrug, metabolisert i organismen i de to molekylene amfetamin og teofyllin. Stoffet har vært maredsført under varemerkene Captagon, Biocapton, eller Fitton[7] · [8].
En av metodene for å syntetisere fenetyllin benytter teofyllin (1) som substrat. Teofyllin (1) reagerer med brom-1-klor-2-etan (2) for å oppnå 7-(2-kloretyl)teofyllin (3) og reagerer deretter med amfetamin (4) ved en nukleofil substitusjon for å oppnå fenetyllin (5). Stereosenteret for (5) avhenger av stereosenteret for (4).
Historie
Fenetyllin ble første gang syntetisert 1961 hos det tyske firmaet Degussa[12]. Samme år ble den markedsført i Tyskland under navnet «Captagon». Medisinelt ble det hovedsakelig brukt til behandling av ADHD, og i mindre grad mot narkolepsi og som antidepressivum.[13][4].
I USA ble stoffet forbudt 1981. 1986 ble det inkludert i listen over farlig stoffer av FNs kontor for narkotika og kriminalitet (ONUDC).[14] Siden da er det betraktet som narkotika i mange land.[15].
Prestasjonsfremmende middel
I noen sportsmiljøer har stoffets psykostimulerende egenskaper inspirert til å bruke det som dopingmiddel[4].
Bundesliga-treneren Peter Neururer beskrev doping med Captagon i fotball som "vanlig praksis" på slutten av 1980-tallet. Sitat: «Jeg er klar over at Captagon tidligere ble tatt. Mange spillere var gale etter det. Det var kjent og praktisert overalt. Opptil 50 prosent konsumerte det. Ikke bare i andre liga.»[16]
Den daværende nasjonale målvakten Toni Schumacher rapporterte også om misbruket av Captagon i sin bok fra 1987 Anpfiff. I august 2013 bekreftet Dieter Schatzschneider også slik dopingpraksis i vesttysk profesjonell fotball.[17]
Produksjon og bruk i Midt-Østen
Captagon, en forfalskning av varemerket[4], er blitt et populært dop i visse arabiske land[19] · [13]. Det dreier seg hovedsakelig ikke om fenytillin, da verdens lagere har vært tomme siden 2009[4]. Captagon-pillene som blir solgt i Midtøsten inneholder egentlig amfetamin[20].
Inntil 2011 var Libya og Libanon de viktigste produksjonslandene[21][13]. Med borgerkrigen i Syria har dette landet hatt den største produksjonen fra 2011 av. For det syriske regimet er denne produksjonen blitt den viktigste eksportinntekten.
For Bashar al-Assad og hans regime[22], med politikeren og magnaten Fares Shehabi, eller Bashar al-Assads bror Mahir[23], samt hærens øverste ledelse, er alle mistenkt og anklaget for å framstille og smugle captagon. Assad-regimet er beskrevet som et narko-kartell[24] eller en narko-stat[23]. Libanons Hizbollah er mistenkt for bistand til smuglingen[25] · [26] · [27] · [28] · [29] · [30] · [31].
I henhold til en rapport fra FNs kontor for narkotika og kriminalitet (2013) var prisen per pille noen øre i Libanon, men ble solgt til mere enn 20 dollars i Saudi-Arabia, der nærmere 55 millioner tabletter er konfiskert hvert år[32], eller 11 tonn[13].
24. juni 2009 erklærte Qatars inneriksministerium at det var beslaglagt mere enn fire millioner tabletter captagon, av en salgsverdi av 30,7 millioner USD, og at de arresterte smuglerne inngikk i et internasjonalt nettverk[33].
26. oktober 2015 ble den saudiske prinsen Abdel Mohsen Ibn Walid Ibn Abdelaziz arrestert sammen med fire andre personer på flyplassen Beirut, mens de var på vei til Riyad med privatfly. De hadde to tonn captagon, oppdaget av Libanons tollvesen[34].
I november 2015 oppdaget det tyrkiske tollvesenet to tonn stoff, fordelt på 10,9 millioner tabletter, med opphav i Syria[15].
Ved konfliktene i Syria, er captagon ofte feilaktig kalt «djihadistenes dop». Imidlertid har bruken vært helt marginal blant et fåtall av de stridende og vanligvis etter ordre. Bruk av narkotika er forbudt blant djihadistene til ISIS og smugling er blitt straffet med døden[31][35].
