Hidrazonă

Hidrazonele reprezintă o clasă de compuși organici cu structura generală R
1R
2C=NNH
2.^[1] Sunt asemănătoare cu cetonele și aldehidele, în structura cărora se înlocuiește atomul de oxigen cu o grupă funcțională NNH
2.

Formula de structură generală a unei hidrazine

Obținere

Hidrazonele se pot obține prin reacția dintre hidrazină și o cetonă sau o aldehidă:^[2]^[3]

Fenilhidrazina reacționează cu zaharurile reducătoare pentru a forma hidrazone, cunoscute sub numele specific de osazone; formarea lor a fost dezvoltată de către chimistul german Emil Fischer, ca test pentru a diferenția monozaharidele.^[4]^[5]

Proprietăți

Hidrazonele sunt sensibile la reacții de hidroliză:

R₂C=N−NR'₂ + H₂O → R₂C=O + H₂N−NR'₂

Alchilhidrazonele sunt de 10² până la 10³ ori mai sensibile la hidroliză decât oximele analoge.^[6]

Hidrazonele acționează ca intermediari în reacțiile de reducere Wolff-Kishner, care este un proces de reducere a compușilor carbonilici la alcani:^[7]