Этиленгликольдинитрат

Прозрачная маслообразная довольно летучая жидкость. Плотность при 20 °C 1,489 г/см³, температура затвердевания −21,7 °C. Малогигроскопичен, растворим в этаноле, метаноле, диэтиловом эфире, нитробензоле, ацетоне и многих других растворителях. Растворимость в воде 0,5 % при 25 °C. Вязкость при 20 °C — 0,421 сПа·с. Летучесть значительно выше, чем у нитроглицерина (2,2 мг/(см²·ч) — в 20 раз больше (по другим данным — в 8 раз и в 13 раз по Штетбахеру). Легко желатинирует коллоксилин при обычной температуре и сравнительно быстро, в то время как для желатинизации нитроглицерина требуется нагревание. При нагревании со щелочами ЭГДН омыляется. Образует с нитроглицерином эвтектические смеси с очень низкой^{[какой?]} температурой плавления.

t пл. –22.5°С. t кип. 197.5°С. В вакууме ЭГДН кипит без разложения при 95°С и может быть легко перегнан с водяным паром.

Отношение к нагреванию: При осторожном нагревании небольших количеств, ЭГДН можно довести до испарения без взрыва или вспышки. Быстро нагретый на металлической пластинке вспыхивает с легким взрывом. Нагретый до 150°C начинает выделять желтые пары – Оксиды азота. При нагревании до 170°C, в небольших количествах быстро разлагается с легкой вспышкой, в больших количествах взрывается.

Химическая стойкость: ЭГДН значительно более стойкий, нежели нитроглицерин. При температуре 72°C он выдерживает пробу Абеля в течение часа (НГЦ в течение 10-15 мин). Кажущаяся изначально более низкой стойкость ЭГДН объясняется небольшой диссоциацией его паров.

Чувствительность к удару: ~20 см (по другим данным 7-10 см) для груза 2 кг (нитроглицерин – 4 см, ТЭН – 17 см).

Восприимчивость к детонации: ЭГДН детонирует намного легче чем нитроглицерин. Его расширение (при водной забивке), сравнительно с другими гомологичными эфирами в бомбе Трауцля представлено ниже:

*В этих опытах не учитывалась разница в действиях самих капсюлей, т.к. она незначительна.

Из таблицы можно видеть, что ЭГДН детонирует значительно легче и полнее даже от самого маленького капсюля. Предположительно, это объясняется более низкой вязкостью. Высокая скорость детонации возможна при диаметре заряда более 2.7 мм.

• Теплота взрыва: 6,8 МДж/кг.
• Теплота образования: -358,2 ккал/кг.
• Энтальпия образования: -381,6 ккал/кг.
• Температура взрыва: 4503 К (примерно 4230°C).
• Скорость детонации: 7200 м/с. По другим данным 8300 м/c – в стальной трубе диаметром 35 мм. Может детонировать в низкоскоростном режиме (1500-2000 м/с).
• Бризантность: 129% (61,9 г. песка) от тротила (песочная проба), по Гессу 115% (18,9 мм) от тротила.
• Фугасность в Pb-блоке: ЭГДН обладает очень высокой работоспособностью: 620 мл при песочной забивке (650 мл при водной).
• Работоспособность в баллистической мортире: 127-137% от тротила.
• Объём продуктов взрыва: 737 л/кг, (НГЦ 713 л/кг, тол 730 л/кг).
• Критический диаметр: 2 мм, притом детонация низкоскоростная и распространяется не более чем на 100 диаметров (20 см)

Впервые получен Генри в 1870 году. Основные способы получения:

• этерификация этиленгликоля
• нитрование этилена

Для получения нитрогликоля применяется этиленгликоль марки «динамитный», которого берут 20 весовых частей на 100 весовых частей нитрующей смеси состава 50 % азотной кислоты крепостью 90…98 % и 50 % серной кислоты крепостью 90-98%.
Нитрация этиленгликоля ведётся на оборудовании и по технологии (температурные и прочие условия) для получения нитроглицерина (см.).
Сепарация нитрогликоля производится так же, как сепарация нитроглицерина с той разницей, что отсепарированный нитрогликоль принимают в ёмкость с 2-х кратным количеством холодной воды, причем вследствие меньшей по сравнению с нитроглицерином вязкости нитрогликоля сепарация проходит быстрее чем у нитроглицерина.
Промывка нитрогликоля производится так же, как и нитроглицерина, с тем отличием, что используют только холодные промывные жидкости вследствие большой летучести нитрогликоля. Промывную жидкость на каждую промывку берут в количестве равном количеству нитрогликоля по объёму. Промытый нитрогликоль фильтруют через фильтр.
Получение нитрогликоля представляет большую опасность. Но меньшую чем производство нитроглицерина.

Впервые был получен Генри в 1870 году^{[источник не указан 1483 дня]}. В 1914 году был применён в Германии в качестве антифриза к динамиту^{[источник не указан 1483 дня]}. Во время Второй мировой войны вследствие нехватки глицерина использовался как заменитель нитроглицерина в бездымных порохах^{[источник не указан 1483 дня]}. Нитрогликолевые пороха имели малые сроки хранения из-за летучести ЭГДН, однако в условиях военного времени это было оправдано. Пороха на ЭГДН горят приблизительно в 2 раза медленнее чем на нитроглицерине^{[источник не указан 1483 дня]}. Применяется в смесях с нитроглицерином в производстве незамерзающих динамитов для применения при низких температурах (обычно в соотношении 50:50).

Взрывчатые вещества (ВВ) с применением этиленглигольдинитрата: GOMA 2 ECO; он также нашёл широкое применение во многих нитроглицериновых (нитрогликолевых) ВВ: желатиндинамитах, гремучем студне, угленитах, детонитах, как добавка в АСВВ и пр.^{[источник не указан 1483 дня]}

В январе 2003 года на Раушской набережной около здания ГУП Мосгортранс произошёл теракт с применением этого вещества^{[источник не указан 1483 дня]}.

При остром отравлении — головная боль, гипотония, тахикардия, тошнота, рвота. Описаны десятки случаев внезапной смерти сравнительно молодых и здоровых рабочих, длительно соприкасавшихся с ЭГДН и нитроглицерином в производстве взрывчатых веществ. ЭГДН более летуч, чем нитроглицерин, и быстрее всасывается через кожу; считают поэтому, что ему принадлежит главная роль. Гибель обычно наступала через 30—60 ч после прекращения работы (в воскресенье или в понедельник утром) при явлениях стенокардии и острой сердечной недостаточности^[2].

У рабочих, занятых изготовлением ЭГДН, был выявлен ряд других неврологических нарушений: бессонница, брадикардия, депрессия, обмороки, не зависящие от сосудистой недостаточности^[2]. Существует мнение, что под влиянием действия ЭГДН нарушается синаптическая передача и процессы обмена в головном мозге — в промежуточном его отделе^[3].

ЭГДН легко проникает через кожу. Всасывание через кожу способствует развитию отравления ЭГДН у рабочих и даже является его главной причиной. У рабочих, пользовавшихся защитными резиновыми перчатками, находили на коже кистей рук 0,1—1 мг ЭГДН^[4]. Минимальная доза, вызывающая боль у человека при нанесении на кожу, 1,8—3,5 мл 1% спиртового раствора ЭГДН^[5].ПДК в рабочей зоне не установлена, рекомендуется 3 мг/м^3[2].

При попадании ЭГДН внутрь с пищей или питьём моментально возникает сильнейшая головная боль, обморочное состояние и через несколько минут смерть от остановки сердца^{[источник не указан 1483 дня]}.

Минимальная летальная доза (мЛД) = 0,5 мл при приёме внутрь^{[источник не указан 1483 дня]}.

1. http://chemistry-chemists.com/N2_2013/P1/pirosprawka2012.pdf Архивная копия от 12 июля 2017 на Wayback Machine
2. https://exploders.info/articles/0/33.html Архивная копия от 15 октября 2016 на Wayback Machine
3. https://exploders.info/books/14.html Архивная копия от 31 июля 2016 на Wayback Machine
4. http://chemistry-chemists.com/N6_2011/P16/ChemistryAndChemists_6_2011-P16-5.html Архивная копия от 11 июля 2017 на Wayback Machine
5. https://exploders.info/sprawka/90.html Архивная копия от 2 ноября 2016 на Wayback Machine
6. http://pirochem.net/index.php?id1=3&category=azgotov-prim-vv&author=shtetbaher-a&book=1936 Архивная копия от 12 июля 2017 на Wayback Machine
7. https://exploders.info/books/14.html Архивная копия от 31 июля 2016 на Wayback Machine
8. https://exploders.info/books/18.html Архивная копия от 31 июля 2016 на Wayback Machine