Dekalin
Dekalin (dekahidronaftalen ali biciklo[4.4.0]dekan)[2] je biciklična organska spojina s kemijsko formulo C10H18. Je brezbarvna tekočina z aromatičnim vonjem, ki se uporablja predvsem kot industrijsko topilo za smole in aditiv za goriva.[3] Spojina je nasičen analog naftalena. Pripravi se lahko s hidrogeniranjem tekočega naftalena v prisotnosti katalizatorjev. Med skladiščenjem v prisotnosti zraka zlahka tvori eksplozivne[4] organske perokside.[5][6]
Imena | |
---|---|
IUPAC ime dekahidronaftalen | |
Druga imena dekalin biciklo[4.4.0]dedekan | |
Identifikatorji | |
3D model (JSmol) | |
Beilstein | 878165 |
ChEBI |
|
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.001.861 |
EC število |
|
Gmelin | 185147 |
PubChem CID | |
RTECS število |
|
UNII | |
UN število | 1147 |
CompTox Dashboard (EPA) | |
| |
| |
Lastnosti | |
C10H18 | |
Molska masa | 138,25 g/mol |
Videz | bistra brezbarvna tekočina |
Gostota | 0,896 g/cm³ |
Tališče | trans: −30,4 °C (−22.7 °F, 242,7 K) cis: −42,9 °C (−45,2 °F, 230,3 K)[1] |
Vrelišče | trans: 187 °C cis: 196 °C |
netopen | |
Lomni količnik (nD) | 1,481 |
Nevarnosti | |
Varnostni list | Decalin MSDS |
GHS piktogrami | |
Opozorilna beseda | Pozor |
GHS stavki za nevarnost | H226, H302, H305, H314, H318, H331, H332, H400, H410, H411 |
GHS stavki za previdnost | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301+310, P301+330+331, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P311, P312, P321, P331, P363, P370+378 |
Plamenišče | 57 °C (135 °F; 330 K) |
250 °C (482 °F; 523 K) | |
Sorodne snovi | |
Sorodne snovi | naftalen, tetralin |
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa). | |
Sklici infopolja | |
Izomerija
Dekalin ima cis in trans izomer. Trans oblika je zaradi manjšega števila steričnih interakcij energijsko bolj stabilna. Cis-dekalin je kiralna molekula brez kiralnega središča. Os dvojne rotacijske simetrije poteka skozi središče vezi C1-C6, zrcalne simetrije pa nima. Kiralnost molekule se izniči s preklapljanjem molekule stolček-zibka, se pravi v njeno zrcalno obliko.