Dekalin

Dekalin (dekahidronaftalen ali biciklo[4.4.0]dekan)[2] je biciklična organska spojina s kemijsko formulo C10H18. Je brezbarvna tekočina z aromatičnim vonjem, ki se uporablja predvsem kot industrijsko topilo za smole in aditiv za goriva.[3] Spojina je nasičen analog naftalena. Pripravi se lahko s hidrogeniranjem tekočega naftalena v prisotnosti katalizatorjev. Med skladiščenjem v prisotnosti zraka zlahka tvori eksplozivne[4] organske perokside.[5][6]

Dekalin
Decalin ssg
Imena
IUPAC ime
dekahidronaftalen
Druga imena
dekalin
biciklo[4.4.0]dedekan
Identifikatorji
3D model (JSmol)
Beilstein
878165
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.861
EC število
  • 202-046-9, 207-770-9, 207-771-4
Gmelin185147
RTECS število
  • QJ3150000
UNII
UN število1147
  • InChI=1S/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2
    Key: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2
    Key: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYAH
  • C1CCC2CCCCC2C1
  • cis: C1CC[C@H]2CCCC[C@H]2C1
  • trans: C1CC[C@H]2CCCC[C@@H]2C1
Lastnosti
C10H18
Molska masa138,25 g/mol
Videzbistra brezbarvna tekočina
Gostota0,896 g/cm³
Tališčetrans: −30,4 °C (−22.7 °F, 242,7 K)
cis: −42,9 °C (−45,2 °F, 230,3 K)[1]
Vreliščetrans: 187 °C
cis: 196 °C
netopen
Lomni količnik (nD)1,481
Nevarnosti
Varnostni listDecalin MSDS
GHS piktogramiGHS02: VnetljivoGHS05: JedkoGHS06: StrupenoGHS07: ŠkodljivoGHS08: Škodljivo zdravjuGHS09: Nevarno za okolje
Opozorilna besedaPozor
GHS stavki za nevarnost
H226, H302, H305, H314, H318, H331, H332, H400, H410, H411
GHS stavki za previdnost
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301+310, P301+330+331, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P311, P312, P321, P331, P363, P370+378
Plamenišče 57 °C (135 °F; 330 K)
250 °C (482 °F; 523 K)
Sorodne snovi
Sorodne snovinaftalen, tetralin
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Izomerija

trans- (levo) in cis- izomer dekalina

Dekalin ima cis in trans izomer. Trans oblika je zaradi manjšega števila steričnih interakcij energijsko bolj stabilna. Cis-dekalin je kiralna molekula brez kiralnega središča. Os dvojne rotacijske simetrije poteka skozi središče vezi C1-C6, zrcalne simetrije pa nima. Kiralnost molekule se izniči s preklapljanjem molekule stolček-zibka, se pravi v njeno zrcalno obliko.

Glej tudi

Sklici