Levcin

kemična spojina

Levcin (okrajšano kot Leu ali L)[1] je α-aminokislina s kemijsko formulo HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2. Levcin je esencialna aminokislina, kar pomeni, da ga človeško telo samo ne more proizvesti, zato ga mora prejemati s hrano. Kodoni, ki zapisujejo levcin, so UUA, UUG, CUU, CUC, CUA in CUG. Zaradi ogljikovodikove stranske verige ga uvrščamo med hidrofobne aminokisline. Levcin je glavna sestavina podenot feritina, astacina in drugih "pufrskih" beljakovin.

Levcin
Imena
IUPAC ime
levcin
Druga imena
2-amino-4-metilpentanojska kislina
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ECHA InfoCard100.000.475
  • CC(C)C[C@H](N)C(O)=O
Lastnosti
C6H13NO2
Molska masa131,18 g·mol−1
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Biosinteza

Izolevcin je esencialna aminokislina in ga torej živalski organizmi ne sintetizirajo in ga morajo pridobiti s hrano, predvsem v obliki beljakovin. V rastlinah in mikroorganizmih se sintetizira iz piruvične kisline. Začetni del presnovne poti je enak kot pri biosintezi valina. Intermediat α-ketovalerat se pretvori v α-izopropilmalat in potem v β-izopropilmalat, slednji pa se hidrogenira v α-ketoizokaproat, ki se v končni stopnji reduktivno aminira. Encimi, ki so vključeni v biosintezno pot levcina, so:[2]

  • acetolaktat-sintaza,
  • acetohidroksikislinska izomeroreduktaza,
  • dihidroksikislinska dehidrataza,
  • α-izopropilmalat-sintaza,
  • α-isopropilmalat-izomeraza,
  • levcin-aminotransferaza.

Biologija

Pri poskusih na starejših podganah so ugotovili, da levcin kot prehranski dodatek upočasni propad mišičnine, ker poveča sintezo mišičnih beljakovin.[3] Levcin se porablja v jetrih, maščevju in mišičnini. V maščevju in mišičnini se udeležuje tvorbe sterolov in v obeh omenjenih tkivih skupaj se porabi 7-krat več levcina kot v jetrih.[4]

Toksični učinki levcina, kot se kažejo pri bolezni javorjevega sirupa, so delirij in nevrološke motnje, ki so lahko življenjsko ogrožajoče.

Vsebnost v hrani

Viri levcina v prehrani[5]
Hranag/100 g
Koncentrat sojinih beljakovin4,917
Zemeljski oreščki1,672
Pšenični kalčki1,571
Mandeljni1,488
Oves1,284
Fižol pinto, kuhan0,765
Leča, kuhana0,654
Čičerika, kuhana0,631
Koruza, rumena0,348
Riž, rjav, srednjezrnat, kuhan0,191

Viri