Aptiganel
Aptiganel (Cerestat; CNS-1102) je neuspešan kandidat za lek koji deluje kao nekonkurentni antagonist NMDA, a koji je razvijala kompanija Cambridge Neuroscience, Inc kao tretman za moždani udar.[1] On ima neuroprotektivne efekte i istraživan je za potencijalnu upotrebu u lečenju moždanog udara,[2] ali uprkos pozitivnim rezultatima u studijama na životinjama,[3] ispitivanja na ljudima su pokazala ograničenu efikasnost,[4] kao i neželjene nuspojave kao što su sedacija i halucinacije,[5][6] i klinički razvoj ultimatno nije nastavljen.[7]
 | |
| Klinički podaci | |
|---|---|
| Drugs.com | Monografija |
| Identifikatori | |
| CAS broj | 137159-92-3  |
| ATC kod | none |
| PubChem | CID 60840 |
| ChemSpider | 54827 |
| UNII | 46475LV84I |
| ChEMBL | CHEMBL92484 |
| Hemijski podaci | |
| Formula | C20H21N3 |
| Molarna masa | 303,401 |
| |
| |
Neuspeh ovog leka doveo je do kolapsa preduzeća Kembridž neuronauka 1998.[8] i njegove prodaje firmi CeNeS Farmaceutikals 2000. godine.[9]
Druge gvanidinske supstance na kojima je kompanija vršila testove bile su Cns-1145 i CNS1237.
Sinteza
1-Naftilamin reaguje sa cijanogen bromidom da bi se dobilo jedinjenje 2. Tretman ovog intermedijera sa 3-etil-N-metilanilinom dovodi do dodavanja cijano grupe i formiranja odgovarajućeg diaril gvanidina, aptiganela, 3.
Osobine
Aptiganel je organsko jedinjenje, koje sadrži 20 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 303,401 Da.
| Osobina | Vrednost |
|---|---|
| Broj akceptora vodonika | 1 |
| Broj donora vodonika | 2 |
| Broj rotacionih veza | 5 |
| Particioni koeficijent[12] (ALogP) | 4,6 |
| Rastvorljivost[13] (logS, log(mol/L)) | -5,0 |
| Polarna površina[14] (PSA, Å2) | 39,1 |
Reference
Literatura
- Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803.
- Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799.
