GM1 (gangliozid)

GM1 (monozialotetraheksozilgangliozid) je prototipni gangliozid. On je član ganglio serije gangliozida koja sadrži jedan ostatak sijalinske kiseline. GM1 ima važna fiziološka svojstava i utiče na neuronsku plastičnost i mehanizam popravke, kao i na otpuštanje neurotrofina u mozgu. Osim njegove funkcije u moždanoj fiziologiji, GM1 je mesto vezivanja kolerinog toksina i E. coli toplotno nestabilnog enterotoksina (uzročnika dijareje putnika).^[3][4]

GM1 (gangliozid)

Nazivi
IUPAC naziv (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hidroksi-6-(hidroksimetil)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihidroksi-6-(hidroksimetil)oksan-2-il]oksioksan-2-il]oksi-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihidroksi-6-[(E,2R,3S)-3-hidroksi-2-(ikozanoilamino)icos-4-enoksi]-2-(hidroksimetil)oksan-3-il]oksi-3-hidroksi-6-(hidroksimetil)oksan-4-il]oksi-4-hidroksi-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihidroksipropil]oksan-2-karboksilna kiselina
Drugi nazivi Monozialotetraheksozilgangliozid
Identifikacija
CAS broj	37758-47-7 Y
3D model (Jmol)	interaktivna slika
ChemSpider	4593688 Y
MeSH	G(M1)+Ganglioside
PubChem[1][2] C ID	5497107
SMILES O[C@H]1[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O[C@@H]4O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)[C@H]3NC(C)=O)[C@H](O[C@@]5(C(O)=O)O[C@@]([H])([C@H](O)[C@H](O)CO)[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)C5)[C@H]2O)[C@@H](CO)O[C@@H](OC[C@@H]([C@@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCCCC)NC(CCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=O)[C@@H]1O
Svojstva
Hemijska formula	C77H139N3O31
Molarna masa	1,602,95 g·mol−1
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikuj (šta je YН ?)
Reference infokutije

Antitela za GM1 su prisutna u povišenoj koncentraciji kod obolelih od Gijen-Bareovog sindroma, demencije i lupusa, mada njihova funkcija nije jasna.^[5] Postoji evidencija koja sugeriše da su ta antitela povezana sa dijarejom kod Gijen-Bareovog sindroma.^[6]