Dehidroepiandrosteron

(преусмерено са Prasteron (lek))

Dehidroepiandrosteron (DHEA, Fidelin, androstenolon, prasteron, 3β-hidroksiandrost-5-en-17-on, 5-androsten-3β-ol-17-on) je važan endogeni steroidni hormon.[1] On je najzastupljeniji circulišući steroid kod ljudi,[2] kod kojih ga proizvode nadbubrežne žlezde,[3] gonade, i mozak,[4] gde on predominentno funkcioniše kao metabolički intermedijer u biosintezi androgena i estrogena seksualnih steroida.[1][5] Međutim, DHEA takođe ima raznovrsne samostalne potencijalne biološke efekte. On se vezuje za niz nuklearnih površinskih receptora,[6] i deluje kao neurosteroid.[7]

Dehidroepiandrosteron
IUPAC ime
(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hidroksi-10,13-dimetil-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodekahidrociklopenta[a]fenantren-17-on
Klinički podaci
Način primeneOralno
Pravni status
Pravni status
  • Komercijalno dostupan
Farmakokinetički podaci
MetabolizamHepatički
Poluvreme eliminacije12 sata
IzlučivanjeUrinarno:?%
Identifikatori
CAS broj53-43-0 ДаY
ATC kodA14AA07 (WHO) G03EA03 (kombinacija sa estrogenom)
PubChemCID 5881
IUPHAR/BPS2370
DrugBankDB01708 ДаY
ChemSpider5670 ДаY
UNII459AG36T1B ДаY
ChEBICHEBI:28689 ДаY
ChEMBLCHEMBL90593 ДаY
Sinonimi(3β)-3-Hidroksiandrost-5-en-17-on
Hemijski podaci
FormulaC19H28O2
Molarna masa288,424 g/mol
  • O=C3[C@]2(CC[C@@H]1[C@@]4(C(=C/C[C@H]1[C@@H]2CC3)\C[C@@H](O)CC4)C)C
  • InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h3,13-16,20H,4-11H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1 ДаY
  • Key:FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N ДаY
Fizički podaci
Tačka topljenja1.485 °C (2.705 °F)

Istraživanja

Kancer

Više in vitro studija je utvrdilo da DHEA ima antiproliferativne i apoptozne efekte na ćelijama kancera.[8][9][10] Kliničkih značaj tih nalaza nije poznat. Visoki nivoi DHEA i drugih endogenih seksuаlnih hormona su u znatnoj meri vezani za povišeni rizik od razvoja raka dojki pre- i postmenopаuzalno.[11][12]

Reference

Spoljašnje veze