Аскорбíнова кислотá (лат. Ascorbic acid (BP, JP, USP)[1][2][3], лат. Acidum ascorbinicum (PhEur)[1], гамма-лактон 2,3-дегідро-L-гулонової кислоти, вітамін C) — відносно проста органічна кислота. Хімічна формула C6H8O6. Міститься у свіжих фруктах (яблука, сливи, персики тощо) та овочах. Відносять до водорозчинних вітамінів.[4]

Вітамін C
Систематична назва (IUPAC)
2-Oxo-L-threo-hexono-1,4-lactone-2,3-enediol
or
(R)-3,4-dihydroxy-5-((S)- 1,2-dihydroxyethyl)furan-2(5H)-one
Ідентифікатори
Номер CAS50-81-7
Код ATCA11G
PubChem5785
DrugBankDB00126
Хімічні дані
ФормулаC6H8O6 
Мол. маса176.12 г/моль
SMILESeMolecules & PubChem
СинонімиL-ascorbic acid
Фізичні дані
Густина1.694 г/см³
Т плавлення190 °C (374 °F)
Т кипіння553 °C (1027 °F)
Фармакокінетичні дані
Біодоступністьrapid & complete
Зв'язуванняnegligible
Метаболізм?
Період напіврозпадуvaries according to plasma concentration
Виділенняrenal
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності

A

Лег. статус

general public availability

Шляхи введенняoral

Загальні відомості

Кристалічний порошок білого або майже білого кольору чи безбарвні кристали, що змінюють колір під впливом повітря івологи, насипна густина після усадки — 1,0–1,2 г/см3 (кристалічний матеріал), 0,9–1,1 г/см3 (порошок)? щільність справжня 1,688 г/см3; константа дисоціації рКа1 = 4,17, рКа2 = 11,57. Легкорозчинний у воді (1:3,5), пропіленгліколі (1:20), розчинний у 96%-ному спирті (1:25), гліцерині (1:1000). рН 2,1–2,6 (5 % водний розчин)Плавиться при температурі близько 190 °C із розкладанням.[1][5]

Практично не розчиняється в хлороформі, етері та жирних оліях; несумісна з лугами, іонами важких металів (особливо купрумом та ферумом), окисниками, мефенаміном, фенілефрину гідрохлоридом, піриламін малеатом, саліциламідом, натрію нітритом, натрію саліцилатом та теобромін саліцилатом.

Не синтезується в організмі людини і надходить лише з продуктами харчування. Розчиняється у воді й руйнується при тривалому кип'ятінні, тому вимочування або переробка овочів знижує вміст у них вітаміну С. Вітамін C міститься в лимонах (~53 мг/100 г),[6] плодах шипшини (~426 мг/100 г),[7] солодкому перці (125-190 мг/100 г), чорній європейській смородині (~181 мг/100 г)[8], зеленій цибулі (~13.4 мг/100 г)[9].[10]

Добова потреба людини в аскорбіновій кислоті досить велика — 70—100 мг[джерело?]. Нестача аскорбінової кислоти може привести до цинги[10][11]. Отримана 1934 Тадеушем Рейхштейном, швейцарським хіміком, нобелянтом.

Вітамін С виконує в організмі два основні завдання: забезпечення імунного захисту і стабілізації психічної діяльності. Вітамін С — найкращий засіб для збереження життєвої сили. Коли бракує С, в людей кровоточать ясна, трапляються часті застуди, слабшають нерви, погіршується увага. Виникають: загроза запалення слизових оболонок, зайва вага, підвищена втомлюваність, депресивний стан, безсоння, ранні зморшки та проблеми із серцево-судинною системою.[джерело?]

Функції

Підвищена небезпека дефіцитних станів

  • фізичний стрес (інфекційні захворювання, гарячка, опіки, хірургічне втручання, травми м'яких тканин та кісток);
  • хронічні захворювання (гіпертиреоз, ревматоїдний артрит, діабет, хронічні захворювання нирок);
  • надлишкове вживання алкоголю;
  • важкі метали;
  • лікарські засоби (аспірин, оральні контрацептиви тощо)
  • люди похилого віку;
  • швидкий ріст (підлітковий вік, вагітність, лактація);
  • куріння.

Наслідки дефіцитних станів (цинга)

  • порушення синтезу сполучної тканини і ламкість кровоносних судин, патологічні кровотечі; часті синці, запалення і кровотеча ясен, ригідність суглобів і біль внаслідок кровотеч;
  • нагромадження кератину у волосяних фолікулах робить шкіру грубою, схожою на наждачний папір;
  • повільне загоєння ран;
  • слабкість, швидка втомлюваність;
  • психологічні/неврологічні симптоми, включаючи депресію й індивідуальні зміни (швидше за все внаслідок порушення деяких нейромедіаторів);
  • зниження опірності імунітету;
  • всі наслідки зниження антиоксидантної функції організму (ураження внутрішніх органів, збільшений ризик виникнення онкологічних захворювань, катаракта, інсульти).

Токсичність

Щоденне недовготривале вживання 5-10 г вітаміну С здоровими людьми не призводить до побічної дії, при передозуванні можливі побічні ефект, як от нудота, розлад шлунка та діарея.[1]

Попри це, деякі дослідники попереджують про небезпеку виникнення каміння в нирках при вживанні великих доз вітаміну С (оксалат є метаболітом вітаміну С).[джерело?]

Великі дози вітаміну С можуть знизити вміст міді.[джерело?]

Вітамін С у формі жувальних таблеток може руйнувати емаль зубів унаслідок підвищеної кислотності.[джерело?]

Показання

Показання до застосування: гіпо- й авітаміноз, геморагічний діатез, кровотеча, капіляротоксикоз, отруєння промисловими речовинами, променева хвороба, захворювання серцево-судинної, дихальної систем, нирок, печінки, травного каналу, профілактика вірусних інфекцій.[12]

Джерела вітаміну С

Міститься в усіх рослинах, особливо у свіжих листкових овочах, плодах, ягодах.[13][14] У плодах шипшини та недозрілих волоських горіхах вміст аскорбінової кислоти досягає 10-12 % сухої маси[14][15].Солодкий перець, бузина, ківі, апельсин, лимон, малина, сік грейпфрутів, буряк, цибуля, спаржа, капуста, печінка[джерело?].Багато вітаміну «С» містить хрін, який слід натирати відразу ж на оцет, тому що кислота сприяє збереженню вітаміну. Саме тому кисла капуста зберігає вітамін протягом цілого року.[16]

Варка овочів, бобів, гороху з содою прискорює руйнування вітаміну, так само як і повільне нагрівання[16]. При приготуванні їжі слід кидати овочі та картоплю в киплячу воду і споживати відразу, не даючи довго стояти звареній їжі. Ягоди, плоди та овочі найкраще вживати сирими або у вигляді свіжих соків і сиропів.

У тваринних продуктах помітну кількість її містять молоко, печінка[14][15].

Застосування в лікуванні коронавірусної хвороби 2019

Досліджується питання про можливий позитивний ефект призначення внутрішньовенно вітаміну С при коронавірусній хворобі 2019, тому що він здатний зменшувати активацію і акумуляцію у вогнищі запалення нейтрофілів, утворення позаклітинних пасток нейтрофілів, що служить субстратом ушкодження стінки кровоносних судин, і, як наслідок, знижувати набряк альвеол. У деяких[джерело?] клінічних протоколах лікування цієї хвороби використовується вітамін C разом з кверцетином, зокрема, у протоколі Східновірджинської медичної школи (EVSM)[17]

Історія відкриття

Вважається, що відкриття вітаміну C у 1932 році зробив угорський науковець Альберт Сент-Дьйорді, який і отримав згодом Нобелівську премію з фізіології або медицини за дослідження біологічного окислення, які включали й визначення вітаміну C. Припускається, що майже одночасно з Сент-Дьйорді, проте незалежно від нього, вітамін C відкрив американський біохімік Чарлз Глен Кінг.

Примітки

Література

  • Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — С. 455—459. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9.
  • Фармакологія: підручник / І. В. Нековаль, Т. В. Казанюк. — 4-е вид., виправл. — К.: ВСВ «Медицина», 2011.— 520 с. ISBN 978-617-505-147-4. — С.398-399
  • Vitamin C Linus Pauling Institute | Oregon State University

Посилання

Відео

Лабораторна робота. Вітамін С (аскорбінова кислота) у соках на YouTube 5 черв. 2020 р., 1год 01"08'