Молочна кислота
Моло́чна кислота́ — α-оксіпропіонова одноосновна оксикарбонова кислота, хімічна формула СН3-СН(ОН)-СООН. Важливий проміжний продукт обміну живих організмів. Була відкрита шведським хіміком Карлом Шеєле у 1780 році.
Молочна кислота | |
---|---|
Структурна формула L-лактату | Кульково-стрижнева модель L-лактату |
Назва за IUPAC | 2-гідроксипропанова кислота |
Інші назви | лактат |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 50-21-5 |
Номер EINECS | 200-018-0 |
DrugBank | 04398 |
KEGG | C01432 і D00111 |
Назва MeSH | D02.241.511.459.450 |
ChEBI | 422 |
Код ATC | G01AD01 |
SMILES | CC(O)C(=O)O |
InChI | InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6) |
Номер Бельштейна | 8897340 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C3H6O3 |
Молярна маса | 90,08 г/моль |
Тпл | L: 53 °C D: 53 °C D/L: 16,8 °C |
Ткип | 122 °C @ 12 мм рт. ст. |
Кислотність (pKa) | 3,86[1] |
Термохімія | |
Ст. ентальпія згоряння ΔcH 298 | 1361,9 кДж/моль, 325,5 ккал/моль, 15,1 кДж/г, 3,61 ккал/г |
Пов'язані речовини | |
Інші аніони | лактат |
Інші (карбонові кислоти) | оцтова кислота гліколева кислота пропіонова кислота 3-гідроксипропанова кислота малонова кислота масляна кислота гідроксимасляна кислота |
Пов'язані речовини | 1-пропанол 2-пропанол пропіоновий альдегід акролеїн лактат натрію |
Небезпеки | |
ГГС піктограми | [2] |
ГГС формулювання небезпек | 315, 318 |
ГГС запобіжних заходів | 280, 305+351+338 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Загальні відомості
Молочна кислота — безбарвні кристали, легко розчинні у воді. Існує у вигляді двох оптично-активних форм (+) та (−) (tпл 25—26 °C), а також у вигляді рацемату (tпл 18 °C). Рацемація (+) та (−) форм відбувається при 130—150 °C. Утворює солі — лактати та ефіри. Якісна реакція — взаємодія з n-оксидифенілом та сірчаною кислотою.
Дуже поширена у природі, бо є кінцевим продуктом молочнокислого бродіння, яке проходить при прокисанні цукровмісних речовин (молоко, сік рослин тощо). При цьому залежно від виду бактерій та цукру утворюється або рацемат, або одна з оптичних форм кислоти.
У м'язових клітинах тварин утворюється (+)-молочна кислота внаслідок безкисневого ферментативного розкладу глікогену під час скорочення м'язів (процес має назву гліколіз). Накопичення кислоти обумовлює біль та втому в м'язах. Особливістю метаболізму молочної кислоти у тварин є те, що вона з м'язів може транспортуватись до печінки, де в присутності кисню та затратах енергії відновлюватись до глюкози, яка, своєю чергою, транспортується в м'язи та відновлюється до глікогену (цикл Корі).
- (+)-стереоізомер
- (−)-стереоізомер
Використання
Як продукт бродіння, який здатний стримувати розвиток бактерій та плісняви, широко застосовується у харчовій промисловості: перероблення молока (виготовлення сиру, кефіру тощо), консервування овочів (квашена капуста); у сільському господарстві (виготовлення силосу). Як хімічну сполуку молочну кислоту застосовують у шкіряній промисловості для дублення. Солі цієї кислоти використовують для друку, ефіри — для розчинення лаків.
Див. також
Примітки
Джерела
- Молочна кислота [Архівовано 20 червня 2008 у Wayback Machine.] у Великій радянській енциклопедії (рос.)
Посилання
- КИСЛОТА МОЛОЧНА [Архівовано 15 березня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |
Це незавершена стаття з біохімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |