Стрептоміцин

хімічна сполука

Стрептоміцин — антибіотик групи аміноглікозидів, широкого спектра дії.[1]

Стрептоміцин
Систематична назва (IUPAC)
5-(2,4-diguanidino-
3,5,6-trihydroxy-cyclohexoxy)- 4-[4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)
-3-methylamino-tetrahydropyran-2-yl] oxy-3-hydroxy-2-methyl
-tetrahydrofuran-3-carbaldehyde
Ідентифікатори
Номер CAS57-92-1
Код ATCA07AA04
PubChem19649
DrugBankDB01082
Хімічні дані
ФормулаC21H39N7O12 
Мол. маса581,574 г/моль
SMILESeMolecules & PubChem
Фізичні дані
Т плавлення12 °C (54 °F)
Фармакокінетичні дані
Біодоступність84% to 88% (est.)
Метаболізм?
Період напіврозпадувід 5 до 6 годин
Виділеннянирки
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності

DM

Лег. статус

POM (UK) -only (US)

Шляхи введеннявнутрішньовенно та внутрішньом'язово

В 1943 році дослідники на чолі з З. А. Ваксманом, виділили активну речовину під назвою стрептоміцин. Пізніше цей препарат почали використовувати для лікування туберкульозу. А в 1949 році З. А. Ваксману вдалося налагодити масове виробництво цього препарату.

В 1952 році З. А. Ваксман отримав Нобелівську премію «…за відкриття стрептоміцину, першого антибіотика, ефективного проти туберкульозу».

Фармакологічні властивості

Стрептоміцин — антибіотик, що утворюється в процесі життєдіяльності променистих грибів роду Streptomyces. Органічна основа: N-метил- a -L-глюкозамідо- b−2-стрептозидо-стрептидин.

Молекулу стрептоміцину можна розглядати як трисахарид, утворений зі стрептидину (аміноциклітол), І-стрептози й N-метил-L-глюкозаміну.

За хімічною структурою стрептоміцин належить до антибіотиків класу аміноглікозиди. А аміноглікозиди належать до аміноциклітолів (циклогексан з гідроксильними й аміно- чи гуанідіно-замісниками) з глікозидними замісниками за однією чи кількома гідроксильними групами. Залежно від природи аміноциклітолу аміноглікозидні антибіотики поділяють на кілька груп. Стрептоміцин належить до основних аміноцикловмісних антибіотиків.

Стрептоміцин має широкий спектр антимікробної (бактерицидної) дії. Він активний відносно Mycobacterium tuberculosis, більшості грамнегативних: Eschericyia coli, Salmonella, Yersinia, Klebsiella (у тому числі Klebsiella pneumoniae), Hemophilus influenzae, Neisseria gonorroeae, Neisseria meningitidis, Yersinia pestis, Francisella tularensis, Brucella, та деяких грампозитивних мікроорганізмів:Staphylococcus, Corinebacterium diphtheriae. Менш активний відносно Streptococcus, (у тому числі Streptococcus pneumoniae), Enterobacter. Стрептоміцин не активний відносно анаеробних бактерій, Spirocyaetaceae, Rickettsia, Proteus, Pseudomonas aeroginosa. Бактерицидну дію виявляє внаслідок зв'язування з 30S-субодиницею бактеріальної рибосоми, що приводить пригнічення синтезу білка.[2]

Застосування

Лікування вперше виявленого туберкульозу легень та туберкульозних уражень інших органів. Хворим, що лікувались раніше, препарат доцільно призначати після лабораторного виявлення чутливості до нього виділених хворим мікобактерій. Крім того, Стрептоміцин-КМП застосовують при гнійно-запальних процесах різної локалізації, що спричинені грампозитивними та грамнегативними мікроорганізмами, чутливими до препарату: при пневмонії, викликаній клебсієлами, при чумі й туляремії, при бруцельозі й ендокардиті.

Лікування великої рогатої худоби, овець, кіз, свиней та коней при захворюваннях шлунково-кишкового тракту, органів дихання і сечостатевої системи, шкіри та м'яких тканин, які спричинені мікроорганізмами чутливими до стрептоміцину

Протипоказання

Захворювання слухового та вестибулярного апаратів, пов'язаних з невритом VIII пари черепних нервів і стан після перенесеного отоневриту; тяжкі форми серцево-судинної недостатності та ниркової недостатності; порушення мозкового кровообігу, облітеруючий ендартеріїт, гіперчутливість до стрептоміцину та/або інших аміноглікозидів; міастенія, ботулізм; вагітність та лактація; схильність до кровотеч; внутрішньокавернозне введення протипоказане при незарощенні плевральної порожнини у місці введення катетера та при прикореневій локалізації каверни.[1]

Примітки

Література

  • Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — С. [сторінка?]. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9.
  • Фармакологія: підручник / І.В. Нековаль, Т.В. Казанюк. — 4-е вид., виправл. — К.: ВСВ «Медицина», 2011.— 520 с. ISBN 978-617-505-147-4 [сторінка?]
  • Campbell W.C., Fisher M.H., Stapley E.D., Albers — Schonberg G., Jacob T.A., Schonberg G. Ivermectin, a potent new antiparasitic agent’, Scitnce, USA, 1983, V.221, № 4613, p.823−828.
  • (рос.)Рославцева С. А. «Новая группа инсектоакарицидов и нематоцидов», Агрохимия, 1987, № 7, С.130.

Посилання