Цистеїн

Нагрівання цистеїну або білку із діацетатом свинцю ${\displaystyle \mathrm {(CH_{3}COO)_{2}Pb} }$ у лужному середовищі супроводжується утворенням чорного осаду сульфіду свинцю ${\displaystyle \mathrm {PbS} .}$ Таку саму реакцію дає метіонін. Метіонін більш стійкий і при слабкому лужному гідролізі не руйнується.

При взаємодії цистеїну із лугом утворюється діаніон, у якому є три нуклеофільних центри: ${\displaystyle \mathrm {-S^{-},\,-NH_{2},\,-COO^{-}} .}$ Те саме відбувається із серином, однак у цьому випадку у діаніоні наявні інші нуклеофільні центри: ${\displaystyle \mathrm {-O^{-},\,-NH_{2},\,-COO^{-}} .}$ Нуклеофіли тіолят-аніон (цистеїн) та фенолят-аніон (серин) реагують із молекулою диметилсульфату.

Якщо розчин білку прокип'ятити із лугом та після охолодження додати свіжоприготовлений розчин нітропрусиду натрію (${\displaystyle \mathrm {NaFe^{3+}(CN)_{5}^{-}NO} }$ ), рідина забарвлюється у червоний колір.

Дерацемація може бути здійсненою за наступною схемою. Спочатку (R,S)-цистеїн (1) дією ацетону у оцтовій кислоті перетворюють у 2,2-диметилазолідин-4-карбонову кислоту (2), які потім нагрівають із (R,R)-винною кислотою у присутності саліцилового альдегіду. При цьому з розчину кристалізується сіль, гідроліз якої приводить до (S)-цистеїну.

• Селеноцистеїн

• Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9. (С.?)

Це незавершена стаття з хімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.